1-(2,6-diacetyl-3-O-benzoyl-5-deoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil | 184045-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,6-diacetyl-3-O-benzoyl-5-deoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-(2-acetyloxyethyl)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 184045-10-1
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₉
• 分子量: 446.414
• InChiKey: DNORECDTTIFZEJ-NXWXRZEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-diacetyl-3-O-benzoyl-5-deoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil 在 偶氮二异丁腈 、 氨 、 硝酸 、 乙酸酐 、 氘代三正丁基锡 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.33h， 生成 1-(5-deoxy-3-deuterio-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  自由基引发的级联反应的仿生模拟假定发生在核糖核苷酸还原酶的活性位点1

  摘要：

  在升高的温度下用三丁基锡烷和 AIBN 处理核苷的 5'-O-硝基酯导致所得 5'-氧自由基的 β-断裂，得到甲醛和脱同系的赤呋喃糖基核苷。同核苷的 6'-O-硝基酯 [（5-脱氧-β-d-核糖-己呋喃糖基）腺嘌呤或来自 d-葡萄糖的尿嘧啶核苷] 的类似处理导致 6'-氧自由基的产生，然后提取H3' 通过 [1,5]-氢位移。用氘化三丁基锡进行自由基淬灭得到 3'-[2H] 同核苷。这种氘转移和 C3' 上未受保护的同核苷的构型反转证实了 C3' 自由基的中继生成。含有 2'-氯 (30) 或 2'-O-甲苯磺酰基 (40) 取代基的同核苷的 6'-O-硝基酯的类似处理导致起始材料完全消失并生成 (R)-2-(2 -羟乙基)-3(2H)-呋喃酮(33)。6'-氧自由基的产生，H3'的[1,5]-氢位移得到C3'自由基......

  DOI：

  10.1021/ja983449p
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate 在 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 四氯化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,6-diacetyl-3-O-benzoyl-5-deoxy-β-D-ribo-hexofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  在选定位置具有酰胺作为尿苷间键的 RNA 类似物的合成和性质

  摘要：

  已合成在选定位置具有酰胺核苷间键（AM1：3'-CH(2)CONH-5' 和 AM2：3'-CH(2)NHCO-5'）的寡核糖核苷酸类似物，并且由这些形成的双链体的热稳定性已通过 UV 熔解实验评估了具有互补 RNA 片段的类似物。研究了两个系列的具有 2'-OH 或 2'-OMe 邻近酰胺键的低聚物。单体合成子（3' 和 5'-C 胺和羧酸）合成如下： 对于 AM1 类似物的合成，采用已知的自由基烯丙基化序列，然后是双键断裂。为了合成 AM2 类似物，开发了通过添加硝基甲烷然后将硝基官能团转化为氨基或羧基的新途径。单体胺和羧酸偶联，然后进行保护基操作和膦酰化，得到用于寡核苷酸合成的二聚体 3'-膦酸结构单元。还制备了具有 3'-酰胺和 2'-OH 或 2'-OMe 基团的单体模型化合物，并通过 (1) H NMR 确定了它们的构象平衡。AM1 和 AM2 模型对北方构象异构体表现出相同的偏好（在

  DOI：

  10.1021/ja0360900

文献信息

• Robins, Morris J.; Guo, Zhiqiang; Samano, Mima C., Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 45, p. 11317 - 11318
  作者：Robins, Morris J.、Guo, Zhiqiang、Samano, Mima C.、Wnuk, Stanislaw F.

  DOI：——

  日期：——