盐酸布替萘芬 | 101827-46-7

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗真菌类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 盐酸布替萘芬
• 中文别名: N-(4-叔丁基苯基)-N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐；N-[[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]甲基]-N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐；布替萘芬盐酸盐；盐酸布替萘酚；盐酸丁萘芬
• 英文名称: butenafine hydrochloride
• 英文别名: N-(4-tert-butylbenzyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamine hydrochloride；1-(4-tert-butylphenyl)-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine;hydron;chloride
• CAS: 101827-46-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N*ClH
• 分子量: 353.935
• InChiKey: LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-214°C
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S44
• 危险类别码：
  R21
• 海关编码：
  2921499090
• RTECS号：
  QJ8585000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H312
• 危险性防范说明：
  P280

SDS

盐酸布替萘芬 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Butenafine Hydrochloride
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第5级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 吞咽可能有害。
防范说明
[急救措施] 若感不适：呼叫解毒中心/医生。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 盐酸布替萘芬
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 101827-46-7
分子式：
C23H27N·HCl

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
盐酸布替萘芬 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
210°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂]
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模块 9. 理化特性
易溶于： 甲醇, 氯仿, 乙醇, 二氯甲烷

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-rat LD50:>4 g/kg
skn-rat LD50:>1 g/kg
ipr-rat LD50:1 g/kg
ivn-rat LD50:>100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： skn-rbt 5 mg/24H MLD
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: QJ8585000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

盐酸布替萘芬简介

盐酸布替萘芬是一种具有抗真菌活性的苯甲胺衍生物，其结构和抗菌机制与丙烯胺类相似。其主要区别在于由丁酸苯甲基团取代了丙烯胺基因，因此拥有较强的抑菌、杀菌活性，并且抗菌谱广。主要用于治疗由敏感菌引起的足癣、体癣、股癣等。

作用机制

布替萘芬通过选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶来发挥其药效。这一过程导致麦角固醇合成不足和大量角鲨烯聚积，而角鲨烯对真菌细胞具有直接毒性，可迅速杀死真菌，表现出强大的杀真菌活性；另一方面，麦角固醇是真菌细胞膜形成所必需的成分，其合成不足会导致真菌生长受到抑制。这两种作用共同引起真菌细胞膜破裂，并进一步强化了杀菌效果。此外，布替萘芬的安全性高且耐受性好。

抗菌效果

盐酸布替萘芬在低浓度下即可显著抑制真菌角鲨烯环氧化酶的活性，导致角鲨烯积聚和麦角固醇合成不足，从而直接作用于真菌细胞。对于不同类型的皮肤真菌和革兰氏阳性菌株，它表现出广泛的抗菌活性；然而，在某些情况下，其对革兰氏阴性菌或特定酵母菌株的作用有限。

生物活性

Butenafine HCl (KP-363)是一种合成的苄胺类抗真菌药物，通过抑制甾醇合成中的角鲨烯环氧酶起作用。体外研究显示它在多种皮肤真菌和革兰氏阳性菌株中表现出良好的抗菌效果；体内实验则验证了其显著的临床疗效。

化学性质

盐酸布替萘芬是一种白色结晶或结晶性粉末，无臭或略有异臭且味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿，难溶于无水醋酸或乙腈，并几乎不溶于乙醚。其熔点为200～202℃（甲醇-乙酸）。

用途

盐酸布替萘芬是一种广谱抗真菌剂，用于治疗皮肤真菌感染如体部白癣、足部白癣、臀部白癣和花斑糠疹。此外，它还适用于支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿等疾病的治疗。

生产方法

盐酸布替萘芬可通过以下步骤合成：N-甲基-1-萘甲胺盐酸与碳酸钠溶解于二甲基甲酰胺中，然后加入对叔丁基苄基溴，在30-40℃下反应5小时后得到产物，收率为94%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸布替萘芬 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三苯基甲醇 、 三(五氟苯基)硼烷 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 4-((4-(tert-butyl)phenyl)(naphthalen-1-ylmethyl)amino)but-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸/有机铜催化促进的 C-H 活化将 N-烷基胺直接转化为 N-炔丙基胺：在生物活性分子的后期功能化中的应用

  摘要：

  开发了一种将 N-烷基胺的 α-CH 键转化为 α-C-炔基键的有效催化方法。过去，这种转化是在氧化条件下进行的，对映选择性变体仅限于四氢异喹啉衍生物。在这里，我们公开了一种在不存在外部氧化剂的情况下结合 N-烷基胺和三甲基甲硅烷基炔的方法，并通过两种路易斯酸 B(C6F5)3 和 Cu 基络合物的协同作用进行促进。可以高非对映选择性和对映选择性合成多种炔丙胺。生物活性胺的后期位点选择性修饰证明了该方法的实用性。介绍了阐明催化过程的各种机制细微差别的动力学研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08599
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲胺,N-[[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]甲基]- 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 盐酸布替萘芬
  参考文献：
  名称：

  CN115403485

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-1-萘甲胺 、 对叔丁基氯苄 、 disodium;carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 苯 、 水 、 盐酸 、 丙酮 、 crystal 、 盐酸布替萘芬 、 Acetone ethanol 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以N-(4-tert-butylbenzyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamine hydrochloride of white plate crystal (Compound of Example 1) was obtained by recrystallization from acetone/ethanol的产率得到盐酸布替萘芬
  参考文献：
  名称：

  Amine derivatives, processes for preparing the same and fungicides

  摘要：

  具有一般式（I）的氨基衍生物：##STR1## 其中X从以下组中选择：##STR2## 其中Q是氧、硫或氮原子，以及##STR3## 其中Q如上所述；Y从以下组中选择：##STR4## R.sup.1是氢原子或烷基；R.sup.2是氢原子或烷基；R.sup.3是氢原子、卤素原子或烷基；R.sup.4是氢原子、烷基、环烷基、卤素化烷基或卤素原子；R.sup.5是氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、硝基或羟基；R.sup.5连接到X的任意位置，而R.sup.3或R.sup.4连接到Y的任意位置。主要的衍生物（I）可用作杀菌剂。

  公开号：

  US05200423A1

文献信息

• Hydroxylated nebivolol metabolites
  申请人：O'Donnell P. John

  公开号：US20070014733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Hydroxylated nebivolol metabolites increase NO release from human endothelial cell preparations in a concentration dependent fashion following acute administration. In addition, hydroxylated nebivolol metabolites, including but not limited to 4-hydroxy-6,6′difluoro-, 4-hydroxy-5-phenol-6,6′difluoro-, and 4-hydroxy-8-pheno-6,6′difluoro-, have the ability to increase the capacity for NO release in human endothelial cells following chronic administration. This invention provides hydroxylated nebivolol metabolites and compositions comprising nebivolol and/or at least one hydroxylated metabolite of nebivolol and/or at least one additional compound used to treat cardiovascular diseases or a pharmaceutically acceptable salt thereof. In addition, this invention provides methods of treating and/or preventing vascular diseases by administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol that is capable of releasing a therapeutically effective amount of nitric oxide to a targeted site affected by the vascular disease. Also, this invention is directed to the treatment and/or prevention of migraine headaches administering at least one hydroxylated metabolite of nebivolol. This invention may also be used in conjunction with or as a single treatment of metabolic syndrome disorders.

  羟基化奈必洛尔代谢物在急性给药后以浓度依赖性方式增加人内皮细胞制剂的一氧化氮释放。此外，羟基化奈必洛尔代谢物，包括但不限于4-羟基-6,6'-二氟代-、4-羟基-5-苯酚-6,6'-二氟代-和4-羟基-8-苯并-6,6'-二氟代-，在慢性给药后能够增加人内皮细胞的一氧化氮释放能力。本发明提供了羟基化奈必洛尔代谢物和包含奈必洛尔和/或至少一种羟基化奈必洛尔代谢物和/或至少一种用于治疗心血管疾病的附加化合物的组合物，以及可药用的盐。此外，本发明还提供了通过给药至少一种能够释放治疗有效量的一氧化氮到受血管疾病影响的靶向部位的羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防血管疾病的方法。本发明还涉及通过给药至少一种羟基化奈必洛尔代谢物来治疗和/或预防偏头痛。本发明还可以与治疗代谢综合征障碍的其他治疗联合使用，或作为单一治疗。
• [EN] DERMAL COMPOSITIONS CONTAINING UNNATURAL HYGROSCOPIC AMINO ACIDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DERMATOLOGIQUES CONTENANT DES AMINOACIDES HYGROSCOPIQUES NON NATURELS
  申请人：MEDPHARM LTD

  公开号：WO2014072747A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Unnatural, hygroscopic amino acids are useful to enhance the moisture retention and uptake properties of skin. In particular, such amino acids are N-hydroxyserine, N- hydroxyglycine, L-homoserine,alpha-hydroxyglycine, 2-(aminooxy) -2-hydroxyacetic acid, 2-hydroxy-2-(hydroxyamino) acetic acid, 2- (aininooxy)acetic acid, and combinations thereof.

  不自然的、亲水性的氨基酸对增强皮肤的保湿和吸湿性能是有用的。特别是，这些氨基酸包括N-羟基丝氨酸、N-羟基甘氨酸、L-同丝氨酸、α-羟基甘氨酸、2-(氨氧基)-2-羟基乙酸、2-羟基-2-(羟氨基)乙酸、2-(氨氧基)乙酸，以及它们的组合。
• 一种盐酸布替萘酚的合成方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN112209837B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种盐酸布替萘酚的合成方法；以N‑甲基‑4‑叔丁基苄胺、1‑萘甲醛为原料，在酸试剂作用下，加入催化剂，反应体系通入H
• 一种盐酸布替萘芬的制备方法
  申请人：鲁南制药集团股份有限公司

  公开号：CN113493384A

  公开（公告）日：2021-10-12

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种盐酸布替萘芬的制备方法；以N‑甲基‑对叔丁基苄胺与1‑萘甲醇为原料，在催化剂作用下，合成布替萘芬。再经HCl/有机溶剂成盐，过滤，滤饼减压干燥后即为盐酸布替萘芬；本发明所得产品具有较高的纯度和收率。
• Methods of treating antifungal infections using lupeol
  申请人：——

  公开号：US20040072807A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The invention is directed to methods of treating fungal and yeast infections using lupeol or solvates, hydrates, or clathrates thereof. The method also encompasses methods of treating fungal and yeast infections by administering to a mammal in need of such treatment a therapeutically effective amount of lupeol. Among the methods used include topical formulations for the improvement of skin appearance.

  该发明涉及使用鲁皮醇或其溶剂、水合物或包合物治疗真菌和酵母感染的方法。该方法还包括通过向需要此类治疗的哺乳动物投予治疗有效量的鲁皮醇来治疗真菌和酵母感染的方法。其中使用的方法包括用于改善皮肤外观的局部制剂。

表征谱图