N-甲基-1-萘甲胺 | 14489-75-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-甲基-1-萘甲胺
• 中文别名: N-甲基萘甲胺；N-甲基-1-萘甲氨
• 英文名称: N-methyl-1-naphthalenemethylamine
• 英文别名: N-methylnaphthalene-1-methylamine；N-methyl-1-naphthylmethylamine；N-methyl-1-(naphthalen-1-yl)methanamine；N-Methyl-N-naphthylmethylamine；N-methyl-1-naphthalen-1-ylmethanamine
• CAS: 14489-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD00144934
• 分子量: 171.242
• InChiKey: MQRIUFVBEVFILS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189.5-190 °C
• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  1,05 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921450090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

N-甲基-1-萘甲胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Methyl-1-naphthylmethylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-甲基-1-萘甲胺
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 14489-75-9
俗名： 1-(Methylaminomethyl)naphthalene
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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C12H13N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 90 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.05
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

N-甲基-1-萘甲胺

N-甲基-1-萘甲胺是一种有机氮杀虫剂，呈白色结晶状。它对光、热和酸性物质稳定，遇碱分解失效，并具有一定的挥发性。该杀虫剂主要通过触杀作用发挥效果，同时也具备一定的胃毒和熏杀作用，广泛用于防治粮、棉、果树、蔬菜及烟草等多种咀嚼口器害虫。尤其对棉红铃虫和棉铃虫有特效，并可有效防治蚜虫，适用于棉花的种植管理。

化学性质

N-甲基-1-萘甲胺是一种浅棕红色液体。

用途

N-甲基-1-萘甲胺可用作盐酸特比萘芬的中间体，主要用于制备抗肿瘤药物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-萘甲基胺	(naphth-1-yl)methylamine	118-31-0	C11H11N	157.215
  1-(叠氮甲基)萘	1-(azidomethyl)naphthalene	55210-79-2	C11H9N3	183.213
  N-甲基萘-1-甲酰胺	N-methyl-1-naphthalenecarboxamide	3400-33-7	C12H11NO	185.225
  N-甲基-N-(1-甲基萘基)甲酰胺	N-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethyl)formamide	1498015-90-9	C13H13NO	199.252
  特比萘芬	Terbinafin	91161-71-6	C21H25N	291.436
  1-萘甲醛	1-naphthaldehyde	66-77-3	C11H8O	156.184

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N,N-二甲基-1-(萘-1-基)甲胺	N,N-dimethyl(naphthalen-1-yl)methanamine	16413-71-1	C13H15N	185.269
  1-萘甲基胺	(naphth-1-yl)methylamine	118-31-0	C11H11N	157.215
  ——	N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamide	——	C13H13NO	199.252
  ——	methyl-[1]naphthylmethyl-carbamonitrile	——	C13H12N2	196.252
  ——	2-fluoro-N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)ethanamine	318-88-7	C14H16FN	217.286
  ——	N-methyl-N-2-propynyl-1-naphthalenemethanamine	2321-99-5	C15H15N	209.291
  ——	N-methyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)prop-2-en-1-amine	98978-13-3	C15H17N	211.307
  ——	2-(methyl-[1]naphthylmethyl-amino)-ethanol	151696-88-7	C14H17NO	215.295
  ——	methyl 1-naphthylmethyldithiocarbamate	802905-91-5	C13H13NS2	247.385
  ——	(E)-N-methyl-N-2-butenyl-1-naphthalenemethanamine	98978-14-4	C16H19N	225.334

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1-萘甲胺 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 特比萘芬
  参考文献：
  名称：

  特比萘芬的两步合成

  摘要：

  描述了在弱连接的钯络合物：PdCl 2（PhCN）2在哌啶中的存在下，由氨基氯乙烯2a-b和1-炔烃有效高效地合成特比萘芬1a和氨基烯炔衍生物1b-f的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02095-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-naphthylmethylidene)methylamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-甲基-1-萘甲胺
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸衍生的叔烯丙基，丙炔基和苯甲胺的环氧化物介导的史蒂文斯重排：方便地获得多取代的吗啉-2-酮

  摘要：

  已经建立了一种新的策略，该方法通过环氧化物的原位活化，通过叔胺的史蒂文斯重排来合成多取代的吗啉-2-酮。在卤化锌催化剂存在下，一系列α-氨基酸衍生的叔烯丙基，炔丙基和苄基胺与环氧化物反应，分别得到结构上不同的烯丙基，烯丙基和苄基取代的吗啉-2-酮。中等至良好的产量，具有较高的区域选择性。该过程涉及季铵盐内酯中间体的[2,3]-和[1,2] -Stevens重排，并且是通过串联形成C-N，C-O和C-N来制备多取代吗啉-2-酮的一种非常方便的方法。 C-C键。此外，用氮丙啶取代环氧化物可以合成多取代的哌嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201900635

文献信息

• Simple RuCl ₃ ‐catalyzed <i>N</i> ‐Methylation of Amines and Transfer Hydrogenation of Nitroarenes using Methanol
  作者：Naina Sarki、Vishakha Goyal、Nitin Kumar Tyagi、Puttaswamy、Anand Narani、Anjan Ray、Kishore Natte

  DOI：10.1002/cctc.202001937

  日期：2021.4.9

  readily available feedstock chemicals, highlighting synthetic value of this advanced N‐methylation reaction. Using this platform, we also attempted tandem reactions with selected nitroarenes to convert them into corresponding N‐methylated amines using MeOH under H2‐free conditions including transfer hydrogenation of nitroarenes‐to‐anilines and prepared drug molecules (e. g., benzocaine and butamben) as well

  甲醇是潜在的氢源和C 1合成子，在化学合成和能源技术中都有有趣的应用。在有机合成中有效利用这种简单的醇具有至关重要的意义，并引起了科学兴趣。本文中，我们报道了一种清洁且具有成本竞争力的方法，该方法使用甲醇作为C 1合成子和H 2源，通过使用相对便宜的RuCl 3 .xH 2 O作为无配体催化剂，对胺进行选择性N-甲基化。这种易于获得的催化剂可耐受各种包含缺电子基团和供电子基团的胺，并使它们转化为相应的N甲基化产品，产率中等至优异。此外，很少有市售的药剂（例如文拉法辛和丙咪嗪）是通过后期功能化从容易获得的原料化学品中成功合成的，从而突出了这种先进的N-甲基化反应的合成价值。在该平台上，我们还尝试与选定的硝基芳烃进行串联反应，以在H 2下使用MeOH将它们转化为相应的N甲基化胺。无条件的条件包括硝基芳烃到苯胺的转移氢化以及制备的药物分子（例如苯佐卡因和丁苯本）以及关键的医药中间体。我们进一步使
• Antifungal amine derivatives and processing for producing the same
  申请人：Pola Chemical Industries, Inc.

  公开号：US06329399B1

  公开（公告）日：2001-12-11

  Novel amine derivatives having an excellent antimycotic effect represented by general formula (1) below and salts thereof are provided. [in the formula (1, R1 represents a C1-5 alkyl group which may be halogenated, R2 represents 4-(1,1-dimethylalkyl)benzyl group, 4-(1-methyl-phenylethyl)benzyl group, 1-or 2-naphthylmethyl group, or a hydrocarbon group having 3,3-dimethyl-1-butynyl group or a phenyl group at its terminal and 1 to 3 double bonds; R3 represents oxygen atom or a methylene group which may be substituted by a C1-4 alkyl group; and R4 represents 1-or 2 naphthyl group or a phenyl group which may be substituted.

  具有优异抗真菌效果的新型胺衍生物如下所示的一般式（1）及其盐已提供。 【在式（1）中，R1代表可能被卤代的C1-5烷基；R2代表4-(1,1-二甲基烷基)苄基、4-(1-甲基苯乙基)苄基、1-或2-萘甲基或在其末端具有3,3-二甲基-1-丁炔基或苯基且具有1至3个双键的碳氢基团；R3代表氧原子或可能被C1-4烷基取代的亚甲基基团；R4代表1-或2-萘基或可能被取代的苯基。】
• Stereodivergent Alkyne Hydrofluorination Using Protic Tetrafluoroborates as Tunable Reagents
  作者：Rui Guo、Xiaotian Qi、Hengye Xiang、Paul Geaneotes、Ruihan Wang、Peng Liu、Yi‐Ming Wang

  DOI：10.1002/anie.202006278

  日期：2020.9.14

  available precursors remains a synthetic challenge. The metal‐free hydrofluorination of alkynes constitutes an attractive though elusive strategy for their preparation. Introduced here is an inexpensive and easily handled reagent that enables the development of simple and scalable protocols for the regioselective hydrofluorination of alkynes to access both the E and Z isomers of vinyl fluorides. These

  发现从容易获得的前体制备氟乙烯的安全、通用和实用的方法仍然是一个合成挑战。炔烃的无金属氢氟化是一种有吸引力但难以捉摸的制备策略。这里介绍的是一种廉价且易于处理的试剂，它能够开发简单且可扩展的方案，用于炔烃的区域选择性氢氟化，以获取 氟乙烯的E和Z异构体。这些反应条件适用于多种炔烃，包括几种高度官能化的药物衍生物。计算和实验机制研究支持通过乙烯基阳离子中间体形成 C-F 键，其中E- 和Z-氢氟化产物分别在动力学和热力学控制下形成。
• TPGS-750-M: A Second-Generation Amphiphile for Metal-Catalyzed Cross-Couplings in Water at Room Temperature
  作者：Bruce H. Lipshutz、Subir Ghorai、Alexander R. Abela、Ralph Moser、Takashi Nishikata、Christophe Duplais、Arkady Krasovskiy、Ricky D. Gaston、Robert C. Gadwood

  DOI：10.1021/jo101974u

  日期：2011.6.3

  prepared as an effective nanomicelle-forming species for general use in metal-catalyzed cross-coupling reactions in water. Several “name” reactions, including Heck, Suzuki−Miyaura, Sonogashira, and Negishi-like couplings, have been studied using this technology, as have aminations, C−H activations, and olefin metathesis reactions. Physical data in the form of DLS and cryo-TEM measurements suggest that

  一种环境友好的表面活性剂 (TPGS-750-M)，一种由外消旋 α-生育酚、MPEG-750 和琥珀酸组成的二酯，已被设计并易于制备为一种有效的纳米胶束形成物质，通常用于金属催化交叉- 水中的偶联反应。已经使用该技术研究了几种“名称”反应，包括 Heck、Suzuki-Miyaura、Sonogashira 和 Negishi-like 偶联，以及胺化、CH 活化和烯烃复分解反应。DLS 和冷冻 TEM 测量形式的物理数据表明，颗粒大小和形状是实现高水平转化的关键因素，因此，产品的分离产率很高。这种新的两亲物将很快上市。
• Pd-Catalyzed Regioselective Activation of<i>gem</i>-Difluorinated Cyclopropanes: A Highly Efficient Approach to 2-Fluorinated Allylic Scaffolds
  作者：Jun Xu、Ebrahim-Alkhalil Ahmed、Bin Xiao、Qian-Qian Lu、Yun-Long Wang、Chu-Guo Yu、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.201502308

  日期：2015.7.6

  An unprecedented Pd‐catalyzed regioselective activation of gem‐difluorinated cyclopropanes induced by CC bond cleavage is reported. It provides a general and efficient access to a variety of 2‐fluoroallylic amines, ethers, esters, and alkylation products in high Z‐selectivity, which are important skeletons in many biologically active molecules. In addition, the transformation represents the first

  据报道，空前的钯催化C inducedC键断裂诱导的宝石二氟化环丙烷的区域选择性活化。它提供了一种通用且有效的途径，可以高Z选择性地使用各种2-氟代烯丙基胺，醚，酯和烷基化产物，这些产物是许多生物活性分子的重要骨架。此外，该转变代表了在过渡金属催化的交叉偶联反应中作为反应伙伴的宝石二氟化环丙烷的首次普遍应用。

表征谱图