(R)-9-Acetyl-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one | 89471-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (R)-9-Acetyl-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-9-Acetyl-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2(3H)-one
• CAS: 89471-30-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: MEJOHJCSFBZRCW-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-Acetyl-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-6,9-diacetoxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (+)-Coleon A

  摘要：

  (R)-6-羟基-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮的部分甲基化，然后进行苄基化，得到6-苄氧基-3-(3-甲氧基丙基)衍生物，通过一系列反应转化为9-乙酰基衍生物；硼氢化钠还原、乙酰化、碱性水解和琼斯氧化。用间氯过苯甲酸氧化得到9-乙酰氧基-5,8-醌衍生物，通过氢解、还原进一步转化为5,6,8,9-四乙酰氧基-3-(3-羟丙基)衍生物乙酰化和去甲基化。在三丁基膦存在下，用邻硝基苯基硒氰酸酯处理吡啶中的四乙酸酯，并用过氧化氢氧化所得硒化物，得到3-烯丙基衍生物。通过碱性水解和随后的氧化将其转化为(+)-coleon A内酯。最后，用硼氢化钠还原(+)-coleon A内酯，得到(+)-coleon A，其也是通过氢化铝锂还原3-烯丙基衍生物得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3471
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-benzyloxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.32h， 生成 (R)-9-Acetyl-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (+)-Coleon A

  摘要：

  (R)-6-羟基-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮的部分甲基化，然后进行苄基化，得到6-苄氧基-3-(3-甲氧基丙基)衍生物，通过一系列反应转化为9-乙酰基衍生物；硼氢化钠还原、乙酰化、碱性水解和琼斯氧化。用间氯过苯甲酸氧化得到9-乙酰氧基-5,8-醌衍生物，通过氢解、还原进一步转化为5,6,8,9-四乙酰氧基-3-(3-羟丙基)衍生物乙酰化和去甲基化。在三丁基膦存在下，用邻硝基苯基硒氰酸酯处理吡啶中的四乙酸酯，并用过氧化氢氧化所得硒化物，得到3-烯丙基衍生物。通过碱性水解和随后的氧化将其转化为(+)-coleon A内酯。最后，用硼氢化钠还原(+)-coleon A内酯，得到(+)-coleon A，其也是通过氢化铝锂还原3-烯丙基衍生物得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3471

文献信息

• Chemical Transformation of (+)-Dehydroabietic Acid Leading to a Formal Synthesis of (+)-Coleon A.
  作者：Sachihiko IMAI、Hiromitsu TERAO、Takashi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.3041

  日期：——

  (R)-6-Hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3, 4-dimethylnaphtho[2, 3-b]furan-2(3H)-one (3), prepared from (+)-dehydroabietic acid (2), was converted into (R)-9-acetoxy-6-benzoyloxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3, 4-dimethylnaphtho[2, 3-b]furan-2, 5, 8(3H)-trione (10) and its 9-acetyl compound (11) by a series of reactions : sodium borohydride reduction, acetylation, alkaline hydrolysis, benzoyl peroxide oxidation, Jones oxidation, and m-chloroperbenzoic acid oxidation. The trione 10 was further transformed into (R)-5, 6, 8, 9-tetraacetoxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3, 4-dimethylnaphtho[2, 3-b]furan-2(3H)-one (15) by alkaline hydrolysis and reductive acetylation. Since the conversion of 15 into coleon A (1) has already been reported, the present work can be regarded as a new formal synthesis of coleon A.

  (R)-6-羟基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘[2, 3-b]呋喃-2(3H)-酮(3)，由(+)-制备脱氢松香酸(2)，转化为(R)-9-乙酰氧基-6-苯甲酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘并[2, 3-b]呋喃-2, 5 ，8(3H)-三酮(10)及其9-乙酰基化合物(11)经一系列反应：硼氢化钠还原、乙酰化、碱解、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化、间氯过苯甲酸氧化。三酮10进一步转化为(R)-5,6,8,9-四乙酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H) )-酮(15)经碱性水解和还原乙酰化得到。由于 15 转化为 Coleon A (1) 的过程已经有报道，因此本工作可以被视为 Colon A 的新的正式合成。