(R)-9-Acetyl-6-benzoyloxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8(3H)-trione | 139386-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-9-Acetyl-6-benzoyloxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8(3H)-trione
• 英文别名: (R)-9-Acetyl-6-benzoyloxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho[2,3-b]furan-2,5,8(3H)-trione
• CAS: 139386-21-3
• 化学式: C₃₀H₃₀O₈
• 分子量: 518.563
• InChiKey: KHRDXKVVAPUGRI-SSEXGKCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  113.04
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-Acetyl-6-benzoyloxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8(3H)-trione 在 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以30.4%的产率得到(R)-9-acetyl-2,3,5,8-tetrahydro-6-hydroxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of (+)-Dehydroabietic Acid Leading to a Formal Synthesis of (+)-Coleon A.

  摘要：

  (R)-6-羟基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘[2, 3-b]呋喃-2(3H)-酮(3)，由(+)-制备脱氢松香酸(2)，转化为(R)-9-乙酰氧基-6-苯甲酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘并[2, 3-b]呋喃-2, 5 ，8(3H)-三酮(10)及其9-乙酰基化合物(11)经一系列反应：硼氢化钠还原、乙酰化、碱解、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化、间氯过苯甲酸氧化。三酮10进一步转化为(R)-5,6,8,9-四乙酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H) )-酮(15)经碱性水解和还原乙酰化得到。由于 15 转化为 Coleon A (1) 的过程已经有报道，因此本工作可以被视为 Colon A 的新的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3041
• 作为产物：
  描述：

  (R)-9-Acetyl-5,5-bis(benzoyloxy)-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,6(3H,5H)-dione 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 以14.9%的产率得到(R)-9-Acetoxy-6-benzoyloxy-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2,5,8(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemical Transformation of (+)-Dehydroabietic Acid Leading to a Formal Synthesis of (+)-Coleon A.

  摘要：

  (R)-6-羟基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘[2, 3-b]呋喃-2(3H)-酮(3)，由(+)-制备脱氢松香酸(2)，转化为(R)-9-乙酰氧基-6-苯甲酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3, 4-二甲基萘并[2, 3-b]呋喃-2, 5 ，8(3H)-三酮(10)及其9-乙酰基化合物(11)经一系列反应：硼氢化钠还原、乙酰化、碱解、过氧化苯甲酰氧化、琼斯氧化、间氯过苯甲酸氧化。三酮10进一步转化为(R)-5,6,8,9-四乙酰氧基-7-异丙基-3-(3-甲氧基丙基)-3,4-二甲基萘并[2,3-b]呋喃-2(3H) )-酮(15)经碱性水解和还原乙酰化得到。由于 15 转化为 Coleon A (1) 的过程已经有报道，因此本工作可以被视为 Colon A 的新的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3041