(R)-6-Benzyloxy-3-(3-hydroxy-propyl)-7-isopropyl-3,4-dimethyl-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one | 89471-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6-Benzyloxy-3-(3-hydroxy-propyl)-7-isopropyl-3,4-dimethyl-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one
• CAS: 89471-23-8
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄
• 分子量: 418.533
• InChiKey: NHQDYCHYIGYGGY-HHHXNRCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-Benzyloxy-3-(3-hydroxy-propyl)-7-isopropyl-3,4-dimethyl-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.82h， 生成 (R)-6-acetoxy-9-acetyl-7-isopropyl-3-(3-methoxypropyl)-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (+)-Coleon A

  摘要：

  (R)-6-羟基-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮的部分甲基化，然后进行苄基化，得到6-苄氧基-3-(3-甲氧基丙基)衍生物，通过一系列反应转化为9-乙酰基衍生物；硼氢化钠还原、乙酰化、碱性水解和琼斯氧化。用间氯过苯甲酸氧化得到9-乙酰氧基-5,8-醌衍生物，通过氢解、还原进一步转化为5,6,8,9-四乙酰氧基-3-(3-羟丙基)衍生物乙酰化和去甲基化。在三丁基膦存在下，用邻硝基苯基硒氰酸酯处理吡啶中的四乙酸酯，并用过氧化氢氧化所得硒化物，得到3-烯丙基衍生物。通过碱性水解和随后的氧化将其转化为(+)-coleon A内酯。最后，用硼氢化钠还原(+)-coleon A内酯，得到(+)-coleon A，其也是通过氢化铝锂还原3-烯丙基衍生物得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3471
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 (R)-2,3-dihydro-6-hydroxy-3-(3-hydroxypropyl)-7-isopropyl-3,4-dimethylnaphtho<2,3-b>furan-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-6-Benzyloxy-3-(3-hydroxy-propyl)-7-isopropyl-3,4-dimethyl-3H-naphtho[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (+)-Coleon A

  摘要：

  (R)-6-羟基-3-(3-羟丙基)-7-异丙基-3,4-二甲基萘[2,3-b]呋喃-2(3H)-酮的部分甲基化，然后进行苄基化，得到6-苄氧基-3-(3-甲氧基丙基)衍生物，通过一系列反应转化为9-乙酰基衍生物；硼氢化钠还原、乙酰化、碱性水解和琼斯氧化。用间氯过苯甲酸氧化得到9-乙酰氧基-5,8-醌衍生物，通过氢解、还原进一步转化为5,6,8,9-四乙酰氧基-3-(3-羟丙基)衍生物乙酰化和去甲基化。在三丁基膦存在下，用邻硝基苯基硒氰酸酯处理吡啶中的四乙酸酯，并用过氧化氢氧化所得硒化物，得到3-烯丙基衍生物。通过碱性水解和随后的氧化将其转化为(+)-coleon A内酯。最后，用硼氢化钠还原(+)-coleon A内酯，得到(+)-coleon A，其也是通过氢化铝锂还原3-烯丙基衍生物得到的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3471