(S)-(Z)-6-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-4-(trimethylsilyl)-4-hexen-3-one | 103563-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(Z)-6-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-4-(trimethylsilyl)-4-hexen-3-one
• 英文别名: (S)-(Z)-6-[(benzyloxy)methoxy]-2-hydroxy-4-(trimethylsilyl)-4-hexen-3-one
• CAS: 103563-33-3
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄Si
• 分子量: 322.477
• InChiKey: DOOWUNDAPBWECR-FBKCMUNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(Z)-6-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-4-(trimethylsilyl)-4-hexen-3-one 在 chromium dichloride 、 盐酸 、 草酰氯 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 双氧水 、 三乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (3R,5S,6S)-6-((E)-(S)-4-Benzyloxymethoxy-1-methyl-but-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 、 溴 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(Z)-6-<(benzyloxy)methoxy>-2-hydroxy-4-(trimethylsilyl)-4-hexen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled asymmetric total synthesis of protomycinolide IV

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00277a028