(R/S)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one | 158465-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R/S)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(Bromomethyl)oxolan-2-one
• CAS: 158465-94-2
• 化学式: C₅H₇BrO₂
• 分子量: 179.013
• InChiKey: CIWABXYBFHMJFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one 在 咪唑 、 降冰片烯 、 碘 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (E)-3-(2-((5-bromobenzo[d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)-3-methoxy-6-((5-oxotetrahydrofuran-3-yl)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218
• 作为产物：
  描述：

  4-(乙酰氧基甲基)-2-呋喃酮 在 咪唑 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溴 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R/S)-4-bromomethyl-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的降冰片烯辅助的 Catellani 反应在 (+)-Linoxepin 和 Isolinoxepin 全合成中的应用

  摘要：

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402218

文献信息

• Asymmetric synthesis of a key synthetic precursor for(+)-strigol and sorgolactone
  作者：Josef Schröer、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81337-5

  日期：1994.1

  En-route to non-racemic iodomethyl butyrolactone 23g a number of stereoselective 1,4-additions and reductions have been studied. The only satisfactory approach involved baker's yeast reduction (21c-->23c) as key step.