3-羟基甲基-4-丁内酯 | 36679-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3-羟基甲基-4-丁内酯
• 中文别名: 4-羟甲基二氢-2(3H)呋喃酮
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；(+/-)-3-hydroxymethyl-4-butanolide；3-(hydroxymethyl)butanolide；4-(hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 36679-81-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: PVQRPRXBBGDUMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放在2-8°C环境中，需密封并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基甲基-4-丁内酯 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-4-hydroxymethyl-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthetic Entry to Furofuranoid Lignans, Methyl Piperitol and Fargesin

  摘要：

  An efficient and general process is described for the preparation of the unsymmetrically substituted diequatorial and axial-equatorial furofuran lignans, methyl piperitol and fargesin. The synthetic strategy is based on a stereoselective manner by nucleophilic addition of organometallic reagent to the monoterpene lactone elaborated from dihydroxyacetone dimer followed by condensation with the corresponding aromatic aldehyde counter part.

  DOI：

  10.3987/com-04-10296
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代四氢呋喃-3-羧酸 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-羟基甲基-4-丁内酯
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌失活突变体中链霉素生物合成诱导剂α-因子的光学活性形式的合成

  摘要：

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85019-9

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Linoxepin by Utilizing the Catellani Reaction
  作者：Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Zafar Qureshi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201302327

  日期：2013.5.10

  Molecular intelligence: The structurally novel lignan (+)‐linoxepin is synthesized in an eight‐step sequence. The enantioselective synthesis features the palladium‐catalyzed Catellani reaction as the key step. In this highly convergent multicomponent reaction, two new carbon–carbon bonds are formed, one of which results from a CH bond functionalization.

  分子智能：结构新颖的木脂素 (+)-linoxepin 以八步序列合成。对映选择性合成以钯催化的 Catellani 反应为关键步骤。在这种高度收敛的多组分反应中，形成了两个新的碳-碳键，其中一个由 C  H 键官能化产生。
• Application of the Palladium-Catalysed Norbornene-Assisted Catellani Reaction Towards the Total Synthesis of (+)-Linoxepin and Isolinoxepin
  作者：Zafar Qureshi、Harald Weinstabl、Marcel Suhartono、Hongqiang Liu、Pierre Thesmar、Mark Lautens

  DOI：10.1002/ejoc.201402218

  日期：2014.7

  the reliable and scalable synthesis of architecturally complex scaffolds. This report outlines the synthetic approaches towards this interesting class of biologically active molecules. After the key Catellani/Heck reaction, our synthesis features a Leimeux-Johnson oxidation and a titanium tetrachloride mediated aldol condensation. Finally, a tuneable Mizoroki-Heck reaction was performed to furnish not

  我们不断努力开发高选择性过渡金属催化的 CH 活化过程，从而扩大了 Catellani 反应。在 Pd-0/Pd-II/Pd-IV 催化的多米诺反应中，芳基碘、烷基碘和丙烯酸叔丁酯结合合成了新型木脂素 (+)-linoxepin 的碳骨架。对映选择性合成突出了我们小组完成的工作，并为结构复杂的支架的可靠和可扩展合成提供了极好的程序。本报告概述了此类有趣的生物活性分子的合成方法。在关键的 Catellani/Heck 反应之后，我们的合成具有 Leimeux-Johnson 氧化和四氯化钛介导的羟醛缩合。最后，
• Radiolabeled annexin conjugates with hexose and a chelator
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US05968477A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  Radiolabeled annexin and modified annexin conjugates useful for imaging vascular thrombi are described. Methods for making and using such radiolabeled annexin conjugates are also provided.

  放射性标记的凋亡素和修饰的凋亡素共轭物可用于成像血管血栓。还提供了制备和使用这种放射性标记的凋亡素共轭物的方法。
• Hepatic-directed compounds and reagents for preparation thereof
  申请人：NeoRx Corporation

  公开号：US05886143A1

  公开（公告）日：1999-03-23

  Hepatic-directed compounds, reagents useful in making such compounds and associated methods and compositions are discussed. Hepatic-directed compounds are processed by metabolic mechanisms, which generally differ in degree or in kind from the metabolic mechanisms encountered by compounds which are not so directed. Reagents useful in the preparation of hepatic-directed compounds include a hexose cluster characterized by multiple hexose residues connected in an iteratively branched configuration. In one embodiment, the hexose cluster comprises at least four hexose residues with each branch of the configuration having two prongs. In another embodiment, the hexose cluster comprises at least nine hexose residues with each branch of the configuration having three prongs.

  肝向化合物、制备此类化合物的有用试剂以及相关方法和组合物进行了讨论。肝向化合物通过代谢机制进行处理，这些代谢机制通常在程度或种类上与非肝向化合物所遇到的代谢机制不同。用于制备肝向化合物的有用试剂包括具有多个连接成迭代分支配置的己糖残基的己糖簇。在一个实施例中，己糖簇包括至少四个己糖残基，每个配置的分支具有两个叉。在另一个实施例中，己糖簇包括至少九个己糖残基，每个配置的分支具有三个叉。
• 一种4-羟甲基-二氢-呋喃-2(3H)-酮的合成 方法
  申请人：天津雅奥科技发展有限公司

  公开号：CN106478558B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明属于有机合成及药物合成领域，尤其涉及一种4‑羟甲基‑二氢‑呋喃‑2(3H)‑酮的合成方法。该合成方法是按以下步骤进行的：第一步，3‑氧杂环丁酮与乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦溶剂中混合搅拌反应得到中间产物2‑(氧杂环丁烷‑3‑亚基)乙酸乙酯；第二步，中间产物2‑(氧杂环丁烷‑3‑亚基)乙酸乙酯依次通过钯碳氢化还原和碱性条件下水解，同时完成还原和氧杂环的重排，得到4‑羟甲基‑二氢‑呋喃‑2(3H)‑酮。本发明涉及的合成方法反应条件易于控制、原料廉价易得、操作和后处理过程简单、具备工业化生产价值。

表征谱图