3,5-O-benzylidene-6,7-dideoxy-1,2 : 9,10 : 11,12-tri-O-isopropylidene-7-nitro-α-dodeco-1,4-furanose | 78954-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-O-benzylidene-6,7-dideoxy-1,2 : 9,10 : 11,12-tri-O-isopropylidene-7-nitro-α-dodeco-1,4-furanose
• CAS: 78954-42-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₂
• 分子量: 581.617
• InChiKey: YKONEIRWFNRHBJ-FKTQDPHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  146.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6,7-dideoxy-1,2 : 9,10 : 11,12-tri-O-isopropylidene-7-nitro-α-dodeco-1,4-furanose 在 镍 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-Amino-3-((3aR,3bS,7S,7aR,8aR)-2,2-dimethyl-5-phenyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-1-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法

  摘要：

  通过硝基糖和糖醛之间的碱催化加成，已经合成了高碳碳水化合物、十一糖和十二糖衍生物。3,5-O-benzylidene-6,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-7-nitro-α-D-gluco-heptofuranose (3)与2,3:4,5-di的加成反应-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖产生两种异构十二糖衍生物。3 与 2,4-O-亚乙基-D-赤藓糖的类似加成得到未脱糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1830
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3,5-O-benzylidene-6,7-dideoxy-1,2 : 9,10 : 11,12-tri-O-isopropylidene-7-nitro-α-dodeco-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  抗生素衣霉素的合成方法

  摘要：

  通过硝基糖和糖醛之间的碱催化加成，已经合成了高碳碳水化合物、十一糖和十二糖衍生物。3,5-O-benzylidene-6,7-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-7-nitro-α-D-gluco-heptofuranose (3)与2,3:4,5-di的加成反应-O-异亚丙基-D-阿拉伯糖产生两种异构十二糖衍生物。3 与 2,4-O-亚乙基-D-赤藓糖的类似加成得到未脱糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1830