5-hydroxy-8,2',4',5'-tetramethoxyisoflavone | 4968-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-8,2',4',5'-tetramethoxyisoflavone
• 英文别名: isocavuinin；isocaviunin；5,7-Dihydroxy-8,2',4',5'-tetramethoxy-isoflavon ('Isocaviunin')；5,7-Dihydroxy-6,2',4',5'-tetramethoxy-isoflavon；5,7-dihydroxy-8-methoxy-3-(2,4,5-trimethoxy-phenyl)-chromen-4-one；5,7-dihydroxy-8-methoxy-3-(2,4,5-trimethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 4968-78-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O₈
• 分子量: 374.347
• InChiKey: FOPJFQPWIUNSAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  607.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-8,2',4',5'-tetramethoxyisoflavone 在 potassium carbonate 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 生成 5,7-dihydroxy-6,2',4',5'-tetramethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Parthasarathy, M. R.; Sharma, Pushpa; Kalidhar, S. B., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 5, p. 429 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isocaviunin-7-O-β-D-apiofuranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-hydroxy-8,2',4',5'-tetramethoxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  越南胡克黄檀和大叶黄杨化学成分及其清除DPPH自由基的活性

  摘要：

  叶和根的植物化学物质调查黄檀山豆根导致了新的异黄酮糖苷衍生物的分离，isocaviunin 7- ö - β -D- apiofuranosyl-（1→6） - β - d吡喃葡萄糖苷（1），和一个新消旋倍半萜内酯，3,7-二甲基-3- vinylhexahydro -6,7- bifuran-3（2 ħ） -酮（2），与先前已知的化合物一起3-16等九个已知化合物17-25分别从Cratoxylum formosum的叶子中分离。通过1D和2D-NMR分析以及MS光谱数据阐明了分离出的化合物的化学结构。结果表明类黄酮是两种植物的特征。在DPPH自由基清除试验中，（3  R）-甾醇（5）和异槲皮素（24）具有最强的抗氧化IC 50值，分别为42.20 µg / mL和45.63 µg / mL，它们的值与阳性对照儿茶素（IC 50 42.98 µg / mL）。

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02383-9

文献信息

• Isocaviunin 7-gentiobioside, a new isoflavone glycoside from Dalbergia sissoo
  作者：Anil Sharma、S.S. Chibber、H.M. Chawla

  DOI：10.1016/0031-9422(80)87054-3

  日期：1980.1