Benzoic acid (4bS,7S,8aR)-7-acetoxy-1,4-dihydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-9-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester | 82462-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (4bS,7S,8aR)-7-acetoxy-1,4-dihydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-9-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester
• CAS: 82462-25-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: YQZFRFJMXDWKFX-MSNNWPJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (4bS,7S,8aR)-7-acetoxy-1,4-dihydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-9-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester 在 吡啶 、 jones reagent 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 coleon T
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β-Hydroxytaxodione and Coleons S and T

  摘要：

  桧醇二乙酸酯通过3β,12-二乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-7-酮和3β,12-二乙酰氧基桧-6,8,11,13-四烯转化为3β-乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,12-二醇。6β,12-二醇与过氧化苯甲酰发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,11-二醇，后者通过氢化铝锂还原、乙酰化和琼斯氧化反应转化为3β,11,12-三乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6-酮。三乙酰氧基酮经酸性水解后，在硅胶柱上进行色谱分离，得到3β-羟基紫杉二酮。6β,11-二醇与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-6β-羟基桧-8,12-二烯-11,14-二酮

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1168
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-12-benzoyloxyabieta-8,12-dien-6,11,14-trione 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Benzoic acid (4bS,7S,8aR)-7-acetoxy-1,4-dihydroxy-2-isopropyl-4b,8,8-trimethyl-9-oxo-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3β-Hydroxytaxodione and Coleons S and T

  摘要：

  桧醇二乙酸酯通过3β,12-二乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-7-酮和3β,12-二乙酰氧基桧-6,8,11,13-四烯转化为3β-乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,12-二醇。6β,12-二醇与过氧化苯甲酰发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基桧-8,11,13-三烯-6β,11-二醇，后者通过氢化铝锂还原、乙酰化和琼斯氧化反应转化为3β,11,12-三乙酰氧基桧-8,11,13-三烯-6-酮。三乙酰氧基酮经酸性水解后，在硅胶柱上进行色谱分离，得到3β-羟基紫杉二酮。6β,11-二醇与间氯过氧苯甲酸发生氧化反应生成3β-乙酰氧基-12-苯甲酰氧基-6β-羟基桧-8,12-二烯-11,14-二酮

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1168