6β-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-3',5',6',8',8'a-hexahydro-spiro<1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalene> | 98669-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6β-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-3',5',6',8',8'a-hexahydro-spiro<1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalene>
• 英文别名: (+/-)-5',5',8'a-trimethyl-(8'ar)-3',5',6',7',8',8'a-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalen]-6'c-ol；(+/-)-5',5',8'a-Trimethyl-(8'ar)-3',5',6',7',8',8'a-hexahydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolan-2,1'-naphthalin]-6'c-ol；(2'R,4'aR)-1',1',4'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7-tetrahydro-2H-naphthalene]-2'-ol
• CAS: 98669-55-7；132886-41-0；133443-14-8；133443-15-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: IORZQMYUICIILK-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  362.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-3',5',6',8',8'a-hexahydro-spiro<1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalene> 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚的二氯卡宾加合物作为呋喃的前体：在呋喃倍半萜烯（±）-pallescensin A的全合成中的应用

  摘要：

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.068
• 作为产物：
  描述：

  5',5',8'a-trimethyl-3',5',8',8'a-tetrahydro-spiro<1,3-dioxolane-2,1'(2'H)naphthalene>-6'(7'H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到6β-hydroxy-5',5',8'a-trimethyl-3',5',6',8',8'a-hexahydro-spiro<1,3-dioxolane-2,1'(2'H)-naphthalene>
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚的二氯卡宾加合物作为呋喃的前体：在呋喃倍半萜烯（±）-pallescensin A的全合成中的应用

  摘要：

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.068

文献信息

• Synthetic Study on Sespendole, an Indole Sesquiterpene Alkaloid: Stereo­controlled Synthesis of the Sesquiterpene Segment Bearing All Requisite Stereogenic Centers
  作者：Toshio Nishikawa、Kumi Sugino、Atsuo Nakazaki、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-0030-1259551

  日期：2011.3

  Stereocontrolled synthesis of a sesquiterpene segment with all requisite stereogenic centers for sespendole has been achieved. Synthetic features of our strategy involve (1) highly stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement to obtain sterically congested quaternary carbon and (2) isomerization of a spiro epoxide into aldehyde with Cp 2 TiCl 2 /Mn in a highly stereoselective manner.

  已经实现了倍半萜烯片段的立体控制合成，其中包含所有必需的 sespenole 立体中心。我们的策略的合成特征包括 (1) 高度立体选择性 [2,3]-Wittig 重排以获得空间拥挤的季碳和 (2) 以高度立体选择性方式将螺环氧化物异构化为具有 Cp 2 TiCl 2 /Mn 的醛。
• Zur Kenntnis der Triterpene. 193. Mitteilung. Synthese von (�)-trans-4,4,7,9-Tetramethyl-3?-hydroxy-decalon-(8)
  作者：J. Kalvoda、H. Loeffel

  DOI：10.1002/hlca.19570400731

  日期：——

  Racemic trans-4,4,7,9-tetramethyl-3 β-hydroxy-decalone-(8) (Xa) has been synthesized. The corresponding optically active levorotatory compound had been previously obtained by R. Rüegg, J. Dreiding, O. Jeger and L. Ruzicka, as a degradation product of α-amyrin. The stereoisomer racemic cis-4,4,7,9-tetramethyl-3 α-hydroxy-decalone-(8) (XIVa) and the two hydroxyketones (±)-trans-4,4,7-trimethyl-3 β-hydroxy-decalone-(8)

  已经合成了外消旋的反式-4,4,7,9-四甲基-3β-羟基癸酮（8）（Xa）。相应的旋光性左旋化合物是先前由R.Rüegg，J.Dreiding，O.Jeger和L.Ruzicka作为α-amyrin的降解产物而获得的。立体异构体外消旋体顺式4,4,7,9-四甲基-3α-羟基十酮-（8）（XIVa）和两个羟基酮（±）-反式-4,4,7-三甲基-3β-羟基-十酮还获得了-（8）（XIIIa）和（±）-顺-4,4,7-三甲基-3β-羟基-癸酮-（8）（IXa）作为合成的副产物。
• Kokosi, Joseph; Schmidt, Cirill, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 341 - 354
  作者：Kokosi, Joseph、Schmidt, Cirill

  DOI：——

  日期：——
• KOKOSI, J.;SCHMIDT, C., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 4, 341-354
  作者：KOKOSI, J.、SCHMIDT, C.

  DOI：——

  日期：——