6β-(acetyloxy)-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-(2H)-naphthalenone | 88852-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-(acetyloxy)-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-(2H)-naphthalenone
• 英文别名: Acetic acid (2S,4aS)-1,1,4a-trimethyl-5-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydro-naphthalen-2-yl ester
• CAS: 88852-63-5；79400-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: SPJLEXVHQFFBMW-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-(acetyloxy)-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-(2H)-naphthalenone 在 Rh on carbon chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (-)-(1'S,3'S,6'S)-methyl 3-(3'-acetoxy-6'-methoxycarbonyl-2',2',6'-trimethylcyclohexyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  通过与熊果酸和（-）-反式-马鞭草酚的相关性证明（-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮的绝对构型†

  摘要：

  （-）-（S）-2-羟基-β-紫罗兰酮（33），（+）-（2S，6S）-2-羟基-α-紫罗兰酮（34），其乙酸盐35和36为由（+）-（S）-6-甲基双环[4.3.0]-非-1-烯-3，7-二酮（3）合成。关键中间体（+）-（1 R，3 S，6 S）-2，2，6-三甲基-7-氧代双环[4.3.0]壬-3-基乙酸酯（7）与降解产物相关五环三萜乌索酸（16）。化合物33也通过从（-）-开始的替代途径合成。反式-马鞭草酚（42）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640402
• 作为产物：
  描述：

  5',5',8'a-trimethyl-3',5',8',8'a-tetrahydro-spiro<1,3-dioxolane-2,1'(2'H)naphthalene>-6'(7'H)-one 在 盐酸 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6β-(acetyloxy)-5,5,8a-trimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1-(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Kokosi, Joseph; Schmidt, Cirill, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 4, p. 341 - 354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (.+-.)-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1(2H)-ones via homogeneous hydrogenation of (.+-.)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalenones
  作者：Jack T. A. Reuvers、Aede De Groot

  DOI：10.1021/jo00180a029

  日期：1984.3