1,1-ethylenedioxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene | 131613-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-ethylenedioxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene
• 英文别名: 3,5,6,7,8,8a-Hexahydro-5,5,8a-trimethyl-1(2H)-naphthalinon-aethylenketal；4',4',8'a-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-2,3,6,7-tetrahydro-1H-naphthalene]
• CAS: 131613-91-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MHGHAUXYVXKHAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+-)-5,5,8a-trimethyl-(4ar,8at)-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚的二氯卡宾加合物作为呋喃的前体：在呋喃倍半萜烯（±）-pallescensin A的全合成中的应用

  摘要：

  从已知的反式-十氢萘酸酯2合成标题天然产物1时，已经采用了一种将呋喃环化成酮的新方法，其中涉及用碱处理衍生的甲基烯醇醚的二氯卡宾加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.068
• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1-ethylenedioxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-5,5,8a-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Correction of the Structure of a New Sesquiterpene from Cistus creticus ssp. creticus

  摘要：

  In an attempt to identify the structure of a sesquiterpene from Cistus creticus ssp. creticus proposed in the literature as 1,1,4a,6-tetramethyl-5-methylene-1,2,3,4,4alpha,5,8,8alpha-octahydronaphthalene, the synthesis of its cis isomer 2 was carried out in 11 steps and 9.5% yield. Comparison of the spectra of 2 and those reported earlier for the synthetic trans isomer 1 with the spectral profile of the isolated natural product indicated that the latter was not compatible with either 1 or 2. The correct structure was assigned, by detailed spectroscopic analysis of the natural product, as 6-isopropenyl-4,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene (3).

  DOI：

  10.1021/np0498556