9-甲基-2-硝基-吖啶 | 79110-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 9-甲基-2-硝基-吖啶
• 英文名称: 9-methyl-2-nitro-acridine
• 英文别名: 9-Methyl-2-nitro-acridin；9-methyl-2-nitroacridine
• CAS: 79110-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: ZMWAJEAERKWWGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲基-2-硝基-吖啶 在 selenium(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-hydroxy-2-nitroacridine-9-carbimidoyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吖啶-异恶唑和吖啶-氮丙啶杂化物：合成、紫外/可见辐射边界区域的光化学转化以及抗癌活性

  摘要：

  通过与末端炔烃、1,1-二氯乙烯的 1,3-偶极环加成反应制备 3-(吖啶-9/2-基)异恶唑衍生物，合成了易于处理的 N-羟基吖啶碳酰氯盐酸盐作为方便的氧化腈前体和丙烯腈。还合成了带有吖啶-9/2-基取代基的氮丙啶，该取代基直接或通过1,2,3-三唑连接体连接至氮丙啶C2。尽管吖啶-吖丙啶杂化物的三元环在320-420 nm处有长波吸收，但其三元环被发现对紫外/可见边界区域的辐射具有抵抗力，这表明吖啶部分不能用作天线转移光能，从氮丙啶生成腈叶立德，用于光点击环加成。在蓝光照射下，在 C9-C3 或 C2-C3 原子上连接的吖啶-异恶唑杂化物经历了氢供体溶剂的添加，例如甲苯、邻二甲苯、均三甲苯、4-氯甲苯、THF、1,4-将二恶烷或甲基叔丁基醚（MTBE）加入到吖啶体系中，以良好的收率得到相应的9-取代吖啶。合成的吖啶-吖啶、吖啶-异恶唑和吖啶-异恶唑杂化物对所有测试的癌细胞系（HCT 1

  DOI：

  10.3390/molecules29071538
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 硫酸 、 铜 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 硝基苯 作用下， 生成 9-甲基-2-硝基-吖啶
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Rethwisch, Journal of the American Chemical Society, 1928, vol. 50, p. 1146

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sharp et al., Journal of the Chemical Society, 1943, p. 344,347
  作者：Sharp et al.

  DOI：——

  日期：——
• 146. The ionisation of acridine bases
  作者：Adrien Albert、Reginald Goldacre

  DOI：10.1039/jr9460000706

  日期：——
• ROSEVEAR, J.;WILSHIRE, J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1981, 34, N 4, 839-853
  作者：ROSEVEAR, J.、WILSHIRE, J. F. K.

  DOI：——

  日期：——