(2E)-3-(4-巯基苯基)-2-丙烯酸 | 155378-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (2E)-3-(4-巯基苯基)-2-丙烯酸
• 英文名称: 4-mercapto-trans-cinnamic acid
• 英文别名: 4-Mercapto-trans-zimtsaeure；trans-4-mercaptocinnamic acid；4-mercaptocinnamic acid；p-Mercapto-trans-zimtsaeure；(E)-3-(4-sulfanylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 155378-75-9
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: SLKXZKKNPSNVQO-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-(4-巯基苯基)-2-丙烯酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 1-羟基苯并三唑 、 甲基磺酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[5-[[5-[(3-amino-3-iminopropyl)carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-4-[[(E)-3-[4-(2-chloroethylsulfinyl)phenyl]prop-2-enoyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二霉素A的苯硫芥末衍生物。

  摘要：

  描述了新型的二水霉素A的苯甲酰基和肉桂酰基硫芥末衍生物的设计，合成和细胞毒性，并讨论了结构活性关系。尽管烷基化能力较低，但这些硫芥末比相应的氮芥末具有更强的细胞毒性，而它们的亚砜类似物基本上没有活性。肉桂酰基硫芥子油衍生物（7）被证明是最有效的由二霉素产生的细胞毒素之一，效力比美法仑高约1000倍。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00295-x
• 作为产物：
  描述：

  4-氯磺酰基肉桂酸 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-3-(4-巯基苯基)-2-丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Trans-4-Alkylthio- and 4-Arylthio-Cinnamic Acids from Trans-4-Chlorosulfonylcinnamic Acid in an Aqueous Medium

  摘要：

  先用二水氯化亚锡还原反式-4-氯磺酰肉桂酸，然后在水介质中用各种烷基和活化芳基卤化物对得到的反式-4-硫代肉桂酸进行烷基化和芳基化反应，从而实现了反式-4-烷基硫代肉桂酸和 4-芳基硫代肉桂酸的一步法高产合成。

  DOI：

  10.3184/030823408x347576

文献信息

• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• LIGAND-EXCHANGEABLE NANOPARTICLES AND METHODS OF MAKING THE SAME
  申请人：Alliance for Sustainable Energy, LLC

  公开号：US20170362255A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  An aspect of the present disclosure is a nanocrystal that includes a nanocrystal core and a ligand coordinated to a surface of the nanocrystal core, where the ligand includes a functionalized aromatic molecule. In some embodiments of the present disclosure, the functionalized aromatic molecule may include at least one of cinnamic acid (CAH) and/or a functionalized CAH molecule.

  本公开的一个方面是一种纳米晶体，包括一个纳米晶体核心和配位到纳米晶体核心表面的配体，其中配体包括一个官能化芳香分子。在本公开的一些实施例中，官能化芳香分子可能包括肉桂酸（CAH）和/或官能化CAH分子中的至少一个。
• PHOTOCHEMICALLY STABLE, NON-LEACHING SUNSCREENS FROM EPOXIDE-BASED SILANE COUPLING AGENTS AND UV ABSORBING CHROMOPHORES
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF ARIZONA

  公开号：US20180333347A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  UV absorbing monomers having one or more alkoxysilyl functional groups are produced through epoxide reaction chemistry. Sol-gel or emulsion polymerization of said UV absorbing monomers by themselves, or with alkoxysilane comonomers, affords nanoparticle sunscreens with reduced chemical exposure and improved photostability. Minimized leaching and decreased levels of photo-degradation were achieved with covalent incorporation to ensure isolation of the sunscreen chromophores and any photo-products from the skin.

  含有一种或多种烷氧基硅烷官能团的UV吸收单体是通过环氧反应化学制备的。使用这些UV吸收单体进行溶胶-凝胶或乳液聚合，或与烷氧基硅烷共聚单体一起进行，可以制备出纳米颗粒防晒霜，从而减少化学暴露并提高光稳定性。通过共价结合实现防晒剂色团和任何光降解产物与皮肤的隔离，从而实现了最小化渗出和降低的光降解水平。
• Optically active 4-mercaptocinnamic acid derivatives, preparation method
  申请人：Showa Denko K.K.

  公开号：US05308536A1

  公开（公告）日：1994-05-03

  An optically active 4-mercaptocinnamic acid derivative represented by general formula (1) ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl group, an alkoxy group alkylthio group having 6 to 14 carbon atoms; X is H or F; Y is H or CH.sub.3 ; n is 0 or 1; Z is CH.sub.3 or CF.sub.3 ; and R.sup.2 represents a C.sub.2-8 alkyl group, preparation method, bistable or tristable liquid crystal composition containing at least one such derivative, and a liquid crystal display device including such a liquid crystal composition. The compound of general formula (1) decreases liquid crystal temperature range and broadens it, and enables realizing a bistable or tristable chiral smectic phase. The compound can be used alone or as blended with other liquid crystals having a smectic phase or ferroelectric liquid crystals as a material for liquid crystal devices.

  一种光学活性的4-巯基肉桂酸衍生物，由通式（1）表示##STR1##其中，R1代表一个具有6到14个碳原子的烷基，烷氧基烷硫基；X为H或F；Y为H或CH3；n为0或1；Z为 或CF3；R2代表C2-8烷基。该化合物可降低液晶温度范围并加宽，能够实现双稳态或三稳态手性液晶相。该化合物可单独使用或与具有液晶相或铁电液晶的其他液晶混合，作为液晶器件的材料。还提供了一种制备方法、至少包含一种此类衍生物的双稳态或三稳态液晶组合物，以及包括该液晶组合物的液晶显示器件。
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。