(E)-3-(4-(methylthio)phenyl)acrylic acid | 140134-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-(methylthio)cinnamic acid；3-[4-(Methylsulfanyl)phenyl]acrylic acid；(E)-3-(4-methylsulfanylphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 140134-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: AHBHKZCSIUIANZ-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  362.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)acrylic acid 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(E)-4-(methylsulfonyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. II. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of N-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(phenylmethyl)amino)alkyl)-3-arylpropenamides.

  摘要：

  制备了一系列 N-[ω-[N-苯基甲基]氨基]烷基-3-芳基丙烯酰胺，并测试了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。发现该系列中的一些化合物是强效抑制剂。对其结构-活性关系进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3236
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4-(methylthio)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. II. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of N-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(phenylmethyl)amino)alkyl)-3-arylpropenamides.

  摘要：

  制备了一系列 N-[ω-[N-苯基甲基]氨基]烷基-3-芳基丙烯酰胺，并测试了其对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。发现该系列中的一些化合物是强效抑制剂。对其结构-活性关系进行了详细讨论。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3236

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of (E)-5-styryl-1,2,4-oxadiazoles as anti-tubercular agents
  作者：Abhay Atmaram Upare、Pradip K. Gadekar、H. Sivaramakrishnan、Nishigandha Naik、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar、Amit Choudhari、S. Mohana Roopan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.054

  日期：2019.5

  Cinnamic acid and its derivatives are known for anti-tubercular activity. The present study reports the synthesis of cinnamic acid derivatives via bioisosteric replacement of terminal carboxylic acid with "oxadiazole". A series of cinnamic acid derivatives (styryl oxadiazoles) were designed and synthesized in good yields by reaction of substituted cinnamic acids (2, 15a-15s) with amidoximes. The synthesized

  肉桂酸及其衍生物具有抗结核活性。本研究报道了通过用“恶二唑”对末端羧酸进行生物等位取代来合成肉桂酸衍生物。通过取代肉桂酸（2，15a-15s）与a肟的反应，设计并合成了一系列肉桂酸衍生物（苯乙烯基恶二唑），并以高收率合成。体外评估了合成的苯乙烯基恶二唑类药物对结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra菌株的抗结核活性。结构-活性关系（SAR）研究确定了几种具有混合抗结核特性的化合物。化合物32显示出有效的抗结核活性（IC50 = 0.045 µg / mL）。
• Non-thiol Farnesyltransferase Inhibitors: Utilization of the Far Aryl Binding Site by 5-Cinnamoylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Pia Wißner、Markus Böhm、Katrin Silber、Gerhard Klebe、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.200400871

  日期：2004.9

  We recently described two novel aryl binding sites of farnesyltransferase. In this study, the cinnamoyl residue was designed as an appropriate substituent for our benzophenone‐based AAX‐peptidomimetic compound capable of occupying the far aryl binding site.

  我们最近描述了法呢基转移酶的两个新的芳基结合位点。在这项研究中，肉桂酰基残基被设计为我们基于二苯甲酮的 AAX 肽模拟化合物的合适取代基，能够占据远芳基结合位点。
• Thiazolo (5,4-B)azepine compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04956360A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  New thiazolo[5,4-b]azepine compounds represented by ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom, an aliphatic group which may be substituted, a carboxylic acyl group which may be substituted or a sulfonic acyl group which may be substituted; R.sup.2 is a hydrogen atom, an aromatic group which may be substituted or an aliphatic group which may be substituted, which are capable of e.g., inhibiting lipoperoxide formation.

  新的噻唑并[5,4-b]螂环化合物由##STR1##所代表，其中R.sup.1是氢原子，可能被取代的脂肪基团，可能被取代的羧酰基团或可能被取代的磺酰基团；R.sup.2是氢原子，可能被取代的芳香基团或可能被取代的脂肪基团，这些化合物能够抑制脂过氧化物的形成。
• Synthesis and biological evaluation of α -santonin derivatives as anti-hepatoma agents
  作者：Hao Chen、Xiao Yang、Zongmin Yu、Ziying Cheng、Hu Yuan、Zeng Zhao、Guozhen Wu、Ning Xie、Xing Yuan、Qingyan Sun、Weidong Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.073

  日期：2018.4

  A series of α-santonin-derived compounds as potentially anti-hepatoma agents were designed and synthesized in an effort to find novel therapeutic agents. Among them, derivative 5h was more potent than the positive control 5-fluorouracil (5-Fu) on HepG-2, QGY-7703 and SMMC-7721 with IC50 values of 7.51, 3.06 and 4.08 μM, respectively. The structure-activity relationships (SARs) of these derivatives

  为了寻找新的治疗剂，设计并合成了一系列α-桑顿蛋白衍生的化合物作为潜在的抗肝癌药物。其中，衍生物5H比阳性对照5-氟尿嘧啶上肝癌HepG-2，QGY-7703（5-FU）和SMMC-7721与IC更有效的50的7.51，3.06和4.08的值 μ分别男，。讨论了这些衍生物的构效关系（SAR）。此外，流式细胞仪和western blot分析表明，该衍生物通过促进凋亡相关蛋白的表达诱导肝癌细胞凋亡。我们的发现表明，这些α素衍生的类似物有望作为治疗人类肝细胞癌的化学治疗剂。
• Synthesis and Biological Activity of 11-(4-(Cinnamyl)-1-piperazinyl)-6,11-dihydrodibenz(b,e)oxepin Derivatives, Potential Agents for the Treatment of Cerebrovascular Disorders.
  作者：Mikio KUROKAWA、Fuminori SATO、Yoshinobu MASUDA、Takayuki YOSHIDA、Yuko OCHI、Kayoko ZUSHI、Iwao FUJIWARA、Shunsuke NARUTO、Hitoshi UNO、Jun-ichi MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2564

  日期：——

  A series of 11-[4-(cinnamyl)-1-piperazinyl]-6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepins and related compounds were synthesized and evaluated for their protective activities against complete ischemia, normobaric hypoxia, lipidperoxidation and convulsion. Structure-activity relationship studies of this series led to the finding of (E)-1-(3-fluoro-6, 11-dihydrodibenz[b, e]oxepin-11-yl)-4-(3-phenyl-2-propenyl)piperazine dimaleate (50), AJ-3941 with the most appropriate property for combined pharmacological activities.

  合成了一系列11-[4-（肉桂基）-1-哌嗪基]-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芴及其相关化合物，并评价了它们对完全缺血、常压缺氧、脂质过氧化和惊厥的保护活性。通过对这一系列化合物的构效关系研究，发现了（E）-1-（3-氟-6，11-二氢二苯并[b，e]氧芑-11-基）-4-（3-苯基-2-丙烯基）哌嗪二马来酸盐（50），AJ-3941，它具有最适合的联合药理活性。