(+/-)-trans-2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-piperonyl-4-butanolide | 131523-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+/-)-trans-2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-piperonyl-4-butanolide
• CAS: 131523-35-8
• 化学式: C₂₈H₂₈O₇
• 分子量: 476.526
• InChiKey: SXOXBDCHJZGITM-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-piperonyl-4-butanolide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(+/-)-4'-O-Demethylyatein
  参考文献：
  名称：

  4-O-Demethylyatein from the branch wood ofThuja occidentalis

  摘要：

  A new lignan, (-)-2-(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)-3-(3,4-methylenedioxybenyl)-butyrolactone [(-)-3,5-dimethoxy-4-hydroxy-3',4'-methylenedioxylignanolide],(-)-4-O-demethylyatein was isolated from the branch wood of Thuja occidentalis and its structure established by spectroscopic analyses. The spectral data of the isolated compound were completely identical with those of the synthesized authentic compound, except for the optical rotation. The proposed significance of this compound on the biosynthetic pathway of Thuja lignans is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)89595-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-methylenedioxy-trans-cinnamic acid 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -73.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.67h， 生成 (+/-)-trans-2-(4-benzyloxy-3,5-dimethoxybenzyl)-3-piperonyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of lignans using oxazolidinones as chiral auxiliaries

  摘要：

  已开发出一种通过手性β-苄基-γ-丁酰内酯的不对称合成法合成木脂素的简单程序。关键的苄丁内酯中间体通过一个六步程序高效合成，起始物为3,4-(亚甲二氧基)肉桂酸。该序列中的关键步骤是对N-酰基噁唑烷酮烯醇的高度对映选择性烷基化。随后，产生的β-苄基-γ-丁酰内酯通过醛缩脱水反应转化为苄亚甲基木脂素gossypifan和savinin（hibalactone），并通过烷基化反应转化为二苄丁内酯木脂素4'-去甲基亚特因。用2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌（DDQ）氧化4'-去甲基亚特因得到顺和反苄亚甲基丁内酯，而用DDQ/TFA氧化则得到4'-去甲基脱氧异鬼臼毒素。关键词：木脂素、合成、不对称、生物合成、氧化、苄丁内酯。

  DOI：

  10.1139/v97-127

文献信息

• Stereoselective reactions. XVIII. Synthesis and cytotoxicity of the demethyl derivatives of steganes.
  作者：Kiyoshi TOMIOKA、Hisashi KAWASAKI、Kenji KOGA

  DOI：10.1248/cpb.38.1898

  日期：——

  Demethyl derivatives of steganes and deoxypodorhizon, 3, 4, 6, 7, 9, 10, 12, 13, 18, 23, were prepared by the selective demethylation of the methoxy group of steganes and deoxypodorhizon, 2, 5, 8, 11, 22. The cytotoxicity of these derivatives was evaluated against KB cell and was found not to exceed that of the parent steganes. 4-Demethyldexypodorhizon (18) was found to show more potent cytotoxicity than deoxypodorhizon (22).

  通过选择性去甲基化 Steganes 和 deoxypodorhizon、3、4、6、7、9、10、12、13、18、23 的甲氧基，制备了 Steganes 和 deoxypodorhizon、2、5、8、11、22 的去甲基衍生物。对这些衍生物对 KB 细胞的细胞毒性进行了评估，结果发现它们的细胞毒性不超过母体甜菜碱。研究发现，4-去甲基二氧哒嗪（18）比脱氧哒嗪（22）显示出更强的细胞毒性。