{(1S,2R,4R)-1-Benzyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 338801-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: {(1S,2R,4R)-1-Benzyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R,5R)-6-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-benzyl-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-oxo-1-phenylhexan-2-yl]carbamate
• CAS: 338801-69-7
• 化学式: C₄₅H₆₆N₄O₆Si
• 分子量: 787.128
• InChiKey: LBWTYBJDVVQBIH-GPARJJCGSA-N

物化性质

• 沸点：
  921.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、乙腈

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,2R,4R)-1-Benzyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 四氢呋喃 、 四丁基氟化铵 作用下， 以64%的产率得到(5S)-(叔丁氧羰基氨基)-6-苯基-(4R)-羟基-(2R)-苄基己酰)-L-亮氨酰-L-苯丙氨酰胺
  参考文献：
  名称：

  2的立体控制合成ř苄基-5-小号-叔丁氧羰基-4 - [R - （叔-butyldimethylsilanyloxy）-6-苯基己酸（苯丙氨酸-苯丙氨酸二肽羟基亚乙基等排）

  摘要：

  2 - [R苯甲基-5-小号-叔丁氧羰基-4 - [R - （叔-butyldimethylsilanyloxy）-6-苯基己酸，羟基亚乙基二肽电子等排体对应成Phe-PHE，在从实际的，立体控制方式已被合成（升）-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01167-4
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-1-((R)-4-(ethoxycarbonyl)-tetrahydro-5-oxofuran-2-yl)-2-phenylethylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 lithium hydroxide 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 {(1S,2R,4R)-1-Benzyl-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(S)-1-((S)-1-carbamoyl-2-phenyl-ethylcarbamoyl)-3-methyl-butylcarbamoyl]-5-phenyl-pentyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2的立体控制合成ř苄基-5-小号-叔丁氧羰基-4 - [R - （叔-butyldimethylsilanyloxy）-6-苯基己酸（苯丙氨酸-苯丙氨酸二肽羟基亚乙基等排）

  摘要：

  2 - [R苯甲基-5-小号-叔丁氧羰基-4 - [R - （叔-butyldimethylsilanyloxy）-6-苯基己酸，羟基亚乙基二肽电子等排体对应成Phe-PHE，在从实际的，立体控制方式已被合成（升）-苯丙氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01167-4

文献信息

• Allyltrichlorostannane Additions to α-Amino Aldehydes: Application to the Total Synthesis of the Aspartyl Protease Inhibitors<scp>l</scp>-682,679,<scp>l</scp>-684,414,<scp>l</scp>-685,434, and<scp>l</scp>-685,458
  作者：Luiz C. Dias、Gaspar Diaz、Andrea A. Ferreira、Paulo R. Meira、Edílson Ferreira

  DOI：10.1055/s-2003-37649

  日期：——

  The hydroxyethylene dipeptide isosteres l-682,679, l-684,414, l-685,434, and l-685,458 were synthesized in a few steps by a sequence involving an allyltrichlorostannane coupling with an α-amino aldehyde, followed by hydroboration of the corresponding 1,2-syn and 1,2-anti amino alcohols to give the diols, lactonization under TPAP conditions, lactone opening, and peptide coupling with the desired amine or dipeptide amide. The present synthetic approach represents a practical entry to a large range of other dipeptide isosteres.

  羟基亚乙基二肽等排体l-682,679、l-684,414、l-685,434和l-685,458通过一系列步骤合成，包括与α-氨基醛的烯丙基三氯锡烷偶联、相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇的氢硼化反应生成二醇、在TPAP条件下内酯化、内酯开环以及与所需胺或二肽酰胺的肽偶联。这种合成方法为其他大量二肽等排体的制备提供了一条实用的途径。
• Short Total Synthesis of Aspartyl Protease Inhibitors L-685,434, L-682,679 and L-685,458
  作者：Luiz C. Dias、Andrea A. Ferreira、Gaspar Diaz

  DOI：10.1055/s-2002-34891

  日期：——

  Hydroxyethylene dipeptide isosteres L-685,434, L-682,679 and L-685,458 were synthesized in a few steps by a sequence involving an allyltrichlorostannane coupling with an α-aminoaldehyde followed by hydroboration of the corresponding 1,2-syn and 1,2-anti aminoalcohols to give the diols, lactonization under TPAP conditions, lactone opening and peptide coupling with the desired amine or dipeptide amide.

  羟乙基二肽等效体L-685,434、L-682,679和L-685,458通过一系列步骤合成，包括与烯丙基三氯锡烷的偶联反应生成α-氨基醛，随后对相应的1,2-顺式和1,2-反式氨基醇进行硼氢化反应生成二醇，在TPAP条件下内酯化，内酯开环并与所需胺或二肽酰胺进行肽偶联反应。