5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yloxy)-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid | 451456-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yloxy)-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 451456-72-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClF₃NO₄
• 分子量: 373.716
• InChiKey: IQVXACSXENIQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yloxy)-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 5-[(3-chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl)oxy]-2,3-dihydro-2-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  除草乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸类中对映体选择性的起源。

  摘要：

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，

  DOI：

  10.1021/jf0116395
• 作为产物：
  描述：

  2-(4'-羟基苯氧基)-3-氯-5-三氟甲基吡啶 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 2-甲基-4-氯苯氧乙酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 108.5h， 生成 5-(3-Chloro-5-trifluoromethyl-pyridin-2-yloxy)-2-methyl-2,3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  除草乙酰辅酶A羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸类中对映体选择性的起源。

  摘要：

  分子模型被用来为除草乙酰基CoA羧化酶（ACCase）抑制剂的芳氧基苯氧基丙酸系列的R-2-苯氧基丙酸部分提出“活性构象”。这种候选的活性构象是一种低能构象，其苯氧基片段远端的R-甲基由丙酸酯醚键周围的普遍异头作用稳定。由于S-甲基与苯基的o-氢之间的空间相互作用，无活性的S-对映异构体难以获得该构象。通过制备一系列新颖的刚性类似物来挑战这种候选构象。ACCase抑制数据表明，包含稠合五元环但不包含六元环的系统向ACCase的活性位点提供了必要的药效团，

  DOI：

  10.1021/jf0116395