(4R,5R)-4,5-isopropylidene-1,4,5-heptadecanetriol | 205240-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-isopropylidene-1,4,5-heptadecanetriol
• 英文别名: 3-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 205240-22-8
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃
• 分子量: 328.536
• InChiKey: MYMWIQPMDDMQLL-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.903±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-isopropylidene-1,4,5-heptadecanetriol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3S,6R,7R)-2,3-epoxy-6,7-O-isopropylidene-1,6,7-nonadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-6-硝基苯胺 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 、 高碘酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.67h， 生成 (4R,5R)-4,5-isopropylidene-1,4,5-heptadecanetriol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (10R)- and (10S)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10

  摘要：

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。

  DOI：

  10.1021/jo982241j

文献信息

• Synthesis of carbohydrate analogues of the THF-acetogenin 4-deoxyannomontacin and their cytotoxicity against human prostate cancer cell lines
  作者：Patricia Gonzalez Periche、Amanda Ramdular、Naga V.S.D.K. Bhupathiraju、Teja Kalidindi、Delissa S. Johnson、Nagavarakishore Pillarsetty、David R. Mootoo

  DOI：10.1016/j.carres.2022.108671

  日期：2022.11

  attracted interest for its potent cytotoxicity against a broad range of human tumor cell lines, and relatively simple structure. Herein is described the synthesis and cytotoxicity of C-10 epimers of 4-DAN and analogues thereof comprising carbohydrate and thiophene substitutes for the THF and butenolide moieties respectively. The key synthetic ploy was the union of THF and butenolide segments or their substitutes

  含有 acetogenin 4-deoxyannonmontacin (4-DAN) 的 THF 因其对多种人类肿瘤细胞系的有效细胞毒性和相对简单的结构而引起了人们的兴趣。本文描述了4-DAN及其类似物的C-10差向异构体的合成和细胞毒性，所述类似物包含分别取代THF和丁烯内酯部分的碳水化合物和噻吩。关键的合成策略是通过烯烃交叉复分解将THF和丁烯内酯片段或其替代物结合起来。不同的类似物对人前列腺癌细胞系 LNCaP 和 PC3 表现出低微摩尔至纳摩尔范围的细胞毒性。发现一种相对简单的甘露糖连接的噻吩类似物的活性与 4-DAN 相似。
• Total Synthesis of (+)-Muricatetrocin B via a Late-Stage Co-Catalyzed Hartung–Mukaiyama Cyclization
  作者：Riko Minami、Tsubasa Kasai、Keisuke Murata、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01932

  日期：2023.8.11

  Convergent total synthesis of (+)-muricatetrocin B, a tetrahydrofuran-containing acetogenin with potent and selective cytotoxicity against the HT-29 human colon adenocarcinoma cell line, was achieved in 13 steps. Our synthesis is highlighted by a late-stage sequential olefin cross-metathesis/Hartung–Mukaiyama cyclization for convergent assembly of the 2,5-trans-substituted tetrahydrofuran ring.

  (+)-muricatetrocin B 是一种含四氢呋喃的 acetogenin，对 HT-29 人结肠腺癌细胞系具有有效和选择性的细胞毒性，通过 13 个步骤实现了收敛全合成。我们的合成以后期顺序烯烃交叉复分解/Hartung-Mukaiyama环化为重点，用于2,5-反式取代的四氢呋喃环的聚合组装。
• Total Synthesis of (10<i>R</i>)- and (10<i>S</i>)-Corossolin:  Determination of the Stereochemistry at C-10 of the Natural Corossolin and the Differential Toxicity toward Cancer Cells Caused by the Configuration at C-10
  作者：Qian Yu、Zhu-Jun Yao、Xiao-Guang Chen、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1021/jo982241j

  日期：1999.4.1

  (10R) and (10S)-corossolin have been synthesized by coupling of the alkyne intermediate 18 with epoxide 27 or 29, respectively. Comparison of the physical data of both synthetic corossolins with those reported for the natural one shows that the configuration at C-10 of the natural corossolin is highly likely to be R. The R isomer is found to be 18 times as active as the S isomer in the preliminary in vitro tests against the B16BL6 cell line.

  (10R)和(10S)-corossolin是通过将炔烃中间体18分别与环氧27或29发生偶联反应而合成的。将两种人工合成的corossolin的物理数据与天然corossolin的已报道数据进行对比后发现，天然corossolin在C-10位的构型极有可能是R型。在初步的体外实验中，R型异构体对B16BL6细胞系的抑制活性是S型异构体的18倍。