4-氯-8-碘喹啉 | 49713-55-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-8-碘喹啉
• 英文名称: 4-chloro-8-iodoquinoline
• CAS: 49713-55-5
• 化学式: C₉H₅ClIN
• 分子量: 289.503
• InChiKey: JMDRQEKDXIQUBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-8-碘喹啉 在 乙酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到4,8-diiodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  自由基之间的距离对芳族双自由基反应性的影响。

  摘要：

  已知异构苯并炔中自由基位点的偶联会阻碍其自由基反应性。为了确定自由基位点必须相隔多远才能使其不相互作用，研究了几种基于异构体的质子化（异）喹啉和a啶基双自由基的气相反应性。发现所有（异）喹啉鎓基双自由基的反应均比具有相似垂直电子亲和力（即相似的极性效应）的相关单自由基反应慢。与之形成鲜明对比的是，the啶基双基自由基的自由基位置远比（异）喹啉鎓基体系中的自由基位置远，其相关反应性高于具有相似垂直电子亲和力的相关单基自由基。这些双自由基中两个自由基位置之间的距离较大，导致自旋-自旋耦合极少或没有，并且未观察到自由基反应性的抑制。因此，如果自由基位点位于相邻的苯环上并且仅在进一步分离之后才相互作用，否则不会发生偶联。根据单自由基反应性数据，通过实验确定每个双自由基的最高反应性自由基位点是预测为更具反应性的自由基。因此，所计算的相关基团的垂直电子亲和力可用于预测哪个基团在双基团中最具有反应性。根

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00658
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-8-硝基喹啉 在 盐酸 、 铁粉 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-氯-8-碘喹啉
  参考文献：
  名称：

  自由基之间的距离对芳族双自由基反应性的影响。

  摘要：

  已知异构苯并炔中自由基位点的偶联会阻碍其自由基反应性。为了确定自由基位点必须相隔多远才能使其不相互作用，研究了几种基于异构体的质子化（异）喹啉和a啶基双自由基的气相反应性。发现所有（异）喹啉鎓基双自由基的反应均比具有相似垂直电子亲和力（即相似的极性效应）的相关单自由基反应慢。与之形成鲜明对比的是，the啶基双基自由基的自由基位置远比（异）喹啉鎓基体系中的自由基位置远，其相关反应性高于具有相似垂直电子亲和力的相关单基自由基。这些双自由基中两个自由基位置之间的距离较大，导致自旋-自旋耦合极少或没有，并且未观察到自由基反应性的抑制。因此，如果自由基位点位于相邻的苯环上并且仅在进一步分离之后才相互作用，否则不会发生偶联。根据单自由基反应性数据，通过实验确定每个双自由基的最高反应性自由基位点是预测为更具反应性的自由基。因此，所计算的相关基团的垂直电子亲和力可用于预测哪个基团在双基团中最具有反应性。根

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00658

文献信息

• Mechanism-Based Design of Quinoline Potassium Acyltrifluoroborates for Rapid Amide-Forming Ligations at Physiological pH
  作者：Matthias Tanriver、Yi-Chung Dzeng、Sara Da Ros、Erwin Lam、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.1c07354

  日期：2021.10.27

  Potassium acyltrifluoroborates (KATs) undergo chemoselective amide-forming ligations with hydroxylamines. Under aqueous, acidic conditions these ligations can proceed rapidly, with rate constants of ∼20 M–1 s–1. The requirement for lower pH to obtain the fastest rates, however, limits their use with certain biomolecules and precludes in vivo applications. By mechanistic investigations into the KAT

  酰基三氟硼酸钾 (KAT) 与羟胺发生化学选择性酰胺形成连接。在水性、酸性条件下，这些连接可以快速进行，速率常数约为 20 M –1 s –1。然而，为了获得最快的速率，需要较低的 pH 值，这限制了它们与某些生物分子的使用，并排除了体内应用。通过对 KAT 连接的机理研究，包括动力学研究、X 射线晶体学和 DFT 计算，我们已经确定了质子在加速连接中的关键作用。我们将这些知识应用于 8-喹啉酰基三氟硼酸盐的设计和合成，这是一类新的 KAT，可在 pH 7.4 下与羟胺连接，速率常数 >4 M –1 s –1. 我们将生理 pH 值的提高速率追踪到 8-喹啉-KAT 出乎意料的高碱度，即使在中性条件下也会导致它们的质子化。该质子有助于关键四面体中间体的形成，并激活羟胺上的离去基团，使其产生协同的 1,2-BF 3位移，从而生成酰胺产物。我们证明了在 pH 7.4 下的快速连接可以用微摩尔浓度的蛋白质底物进行。
• Fused-aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prophylaxis and treatment of disorders related thereto
  申请人：Jones M. Robert

  公开号：US20060142262A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及公式（I）的某些融合芳基和杂芳基衍生物，它们是代谢调节剂。因此，本发明的化合物在预防或治疗代谢性疾病及其并发症方面非常有用，如糖尿病和肥胖症。
• FUSED-ARYL AND HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOLISM AND THE PROPHYLAXIS AND TREATMENT OF DISORDERS RELATED THERETO
  申请人：Jones Robert M.

  公开号：US20100093761A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及公式（I）的某些融合芳基和杂环芳基衍生物，它们是代谢调节剂。因此，本发明的化合物在预防或治疗代谢性疾病及其并发症，如糖尿病和肥胖症方面是有用的。
• Fused-aryl and heteroaryl derivatives as modulators of metabolism and the prohylaxis and treatment of disorders related thereto
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2292620A2

  公开（公告）日：2011-03-09

  The present invention relates to certain fused aryl and heteroaryl derivatives of Formula (I) that are modulators of metabolism. Accordingly, compounds of the present invention are useful in the prophylaxis or treatment of metabolic disorders and complications thereof, such as, diabetes and obesity.

  本发明涉及某些可调节新陈代谢的式 (I) 融合芳基和杂芳基衍生物。 因此，本发明的化合物可用于预防或治疗代谢紊乱及其并发症，如糖尿病和肥胖症。
• Peptide‐Directed Attachment of Hydroxylamines to Specific Lysines of IgG Antibodies for Bioconjugations with Acylboronates
  作者：Matthias Tanriver、Marco Müller、Mikail D. Levasseur、Daniel Richards、Sohei Majima、Andrew DeMello、Yohei Yamauchi、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.202401080

  日期：2024.4.22

  A cyclic peptide directs the covalent attachment of a hydroxylamine to specific lysine residues of the fragment crystallizable region of antibodies, and is cleaved upon potassium acyltrifluoroborate (KAT) ligation under physiological conditions in a traceless fashion. This convenient approach to the direct conjugation of commercial IgG antibodies is suitable for the formation of antibody–drug, antibody–protein

  环肽引导羟胺与抗体片段可结晶区的特定赖氨酸残基共价连接，并在生理条件下酰基三氟硼酸钾 (KAT) 连接时以无痕方式裂解。这种直接缀合商业 IgG 抗体的便捷方法适用于抗体-药物、抗体-蛋白质和抗体-DNA 缀合物的形成。