2,6-di-tert-butyl-4-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one | 1415497-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 2,6-Di-tert-butyl-4-(3-phenylprop-2-ynylidene)cyclohexa-2,5-dienone；2,6-ditert-butyl-4-(3-phenylprop-2-ynylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1415497-93-6
• 化学式: C₂₃H₂₆O
• 分子量: 318.459
• InChiKey: MNIOKCQCAQZBGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56 %的产率得到2,6-di-tert-butyl-4-(5-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  炔基对醌甲基化物与双亲核试剂的串联 1,6-加成/环化：进入功能化呋喃、异恶唑、吡唑和吡啶

  摘要：

  首次报道了炔基对苯醌甲基化物 (p QM) 与酮基亚甲基通过碱基介导的串联 1,6-加成/环化序列 [2 + 3] 环化生成呋喃的反应。在温和的反应条件下，以良好到极好的收率获得了各种功能化的呋喃，包括稠合衍生物。炔基p QMs的功效通过扩展它们的使用以在不同的双亲核试剂存在下通过[3 + 2] 环化获得异恶唑、吡唑和通过 [3 + 3] 环化获得吡啶而得到强调。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00315
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正庚烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-di-tert-butyl-4-(3-phenylprop-2-yn-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 7-ACETYLENO QUINONE METHIDE DERIVATIVES AND THEIR APPLICATION AS VINYLIC POLYMERIZATION RETARDERS

  摘要：

  本发明提供了一种安全、廉价的合成7-乙炔基喹啉甲醇化合物的方法。该方法避免了需要极低的反应温度，不像先前的技术需要任何高度爆炸性的材料。该方法包括以下步骤：a）在3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛和二级胺之间进行缩合反应，从而形成二级胺喹啉甲醇中间体；b）通过共沸蒸馏去除二级胺喹啉甲醇中间体中的水分；c）将脱水的二级胺喹啉甲醇中间体加入含有金属乙炔基的有机介质中，形成曼尼希碱中间体；d）向曼尼希碱中间体中加入释放剂，得到7-乙炔基喹啉甲醇。

  公开号：

  US20120313036A1

文献信息

• Tandem (2 + 2) Annulation/Retro-4π Electrocyclization/Imino-Nazarov Cyclization Reaction of <i>p</i>-Quinone Methides with Ynamides: Expeditious Construction of Functionalized Aminoindenes
  作者：Ke-Yin Yu、Yu-Hua Deng、Xiao-Min Ge、Xian-Tao An、Peng-Fei Shu、Ye-Xing Cao、Xian-He Zhao、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02003

  日期：2021.8.6

  p-quinone methides (p-QMs) with ynamides is described. This cascade reaction features a unique combination of (2 + 2) annulation, retro-4π electrocyclization, and imino-Nazarov cyclization, wherein vinyl p-quinone methides (p-VQMs) as one of the key intermediates have been identified chemically. Significantly, an unusual structural reconstruction of p-QMs involving the cleavage of the C5–C6 bond and

  描述了一种新的对-醌甲基化物 ( p- QMs) 与 ynamides 的串联环化。这种级联反应具有 (2 + 2) 环化、逆 4π 电环化和亚氨基-纳扎罗夫环化的独特组合，其中乙烯基对醌甲基化物 ( p- VQMs) 作为关键中间体之一已被化学鉴定。值得注意的是，涉及 C5-C6 键断裂和 C4-C6 键后期形成的p- QM的不寻常结构重建，导致构建功能化氨基茚的方法学发展。
• Synthesis of 7-acetyleno quinone methide derivatives and their application as vinylic polymerization retarders
  申请人：Masere Jonathan

  公开号：US08884038B2

  公开（公告）日：2014-11-11

  The invention provides a method for synthesizing 7-Acetyleno quinone methide compounds that is safe and inexpensive. The method avoids the need for extremely cold reaction temperatures and unlike the prior art does not require any highly explosive materials. The method comprises the steps of: a) performing a condensation reaction between 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzaldehyde and a secondary amine thereby forming a secondary amine quinone methide intermediate; b) removing water from the secondary amine quinone methide intermediate by azeotropic distillation; c) adding the dehydrated secondary amine quinone methide intermediate to an organic medium containing a metal acetylide to form a Mannich base intermediate; and d) adding a release agent to the Mannich base intermediate to yield a 7-Acetyleno quinone methide.

  本发明提供了一种合成7-乙炔基喹啉甲醛化合物的方法，该方法安全且廉价。该方法避免了需要极低反应温度的需要，不像先前的技术需要任何高度易爆材料。该方法包括以下步骤：a）在3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛和二级胺之间进行缩合反应，从而形成二级胺喹啉甲醛中间体；b）通过共沸蒸馏从二级胺喹啉甲醛中间体中去除水分；c）将脱水的二级胺喹啉甲醛中间体添加到含有金属乙炔基的有机介质中，形成Mannich碱中间体；和d）向Mannich碱中间体中添加释放剂，得到7-乙炔基喹啉甲醛。
• 7-acetyleno quinone methide derivatives and their application as vinylic polymerization retarders
  申请人：NALCO COMPANY

  公开号：US09447002B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  A method for retarding polymerization of vinyl monomers comprising adding a quinone methide to a liquid comprising the vinyl monomers is described.

  本文描述了一种用于延缓乙烯单体聚合的方法，包括向含有乙烯单体的液体中添加喹酮甲醚。
• Verfahren und Zusammensetzung zur Inhibierung der Polymerisation von Cyclopentadienverbindungen
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：EP2781496B1

  公开（公告）日：2016-09-21
• PROCESS AND COMPOSITION FOR INHIBITING THE POLYMERIZATION OF CYCLOPENTADIENE COMPOUNDS
  申请人：RINKER Stefanie

  公开号：US20140288337A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A process for inhibiting the polymerization of cyclopentadiene compounds (B) by contacting the cyclopentadiene compound with a quinone methide compound (A) of structure (I), Compositions (AB) comprising (A) and (B) are also provided.