6-oxo-grindelic acid methyl ester | 80865-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-oxo-grindelic acid methyl ester
• CAS: 80865-71-0；85506-66-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: KUBAOQBRCXDAHO-WLRLJWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-grindelic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以3 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  来自菊科植物亚部落solidagininae的其他二萜

  摘要：

  摘要 从Gutierrezia 种的地上部分分离得到6 个新的ent-labdanes，从Happlopappus pectinatus 分离得到9 个。从 Haplopappus paucidentatus 的地上部分获得了四种新克莱罗丹和一种弗里多拉丹。从 Grindelia 物种中，除了已知的 Grindelic 酸衍生物外，还分离出一种阿拉伯糖苷。ent-labdanes 的绝对构型是通过将甘地酸转化为甲基-6-氧代-7,8-二氢格林地酸来确定的，其中该构型是通过正棉花效应建立的。从一枝黄花中分离出一种新的松香烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81166-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4,10-trimethyl-9-methylidene-Δ⁶-8-octalone 在 chromium(VI) oxide 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 6-oxo-grindelic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6-氧代-茚酸甲酯的全合成

  摘要：

  描述了从十酮衍生物 2 到 γ-羟基烯酮 7 的 6-氧代-格林德酸甲酯 (1) 的首次合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.15