7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-1,3-diol | 176797-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-1,3-diol
• 英文别名: 7-trimethylsilyl-6-heptyne-1,3-diol；7-Trimethylsilylhept-6-yne-1,3-diol
• CAS: 176797-93-6
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: SBRWTXDVJDFYFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-1,3-diol 在 palladium on activated charcoal 、 四氧化锇 、 四丙基高钌酸铵 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 Me₂SO₂NH₂ 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 t-butyl 12-hydrogen 2-icosanyl-5-(5-spiro-2,2-dimethyl-1,3-dioxacyclopentyl)-2-dodecenedioate
  参考文献：
  名称：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂topostin B类似物的全合成。第3部分。改进的topostin B-1类似物的合成

  摘要：

  已经以方便的方式合成了（E）-topostin B-1（1a〜c）和（Z）-topostin B-1（2a〜c）的类似物，它们是哺乳动物DNA拓扑异构酶1的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10315-5
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(trimethylsilyl)hept-6-yne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  DNA拓扑异构酶I抑制剂topostin B类似物的全合成。第3部分。改进的topostin B-1类似物的合成

  摘要：

  已经以方便的方式合成了（E）-topostin B-1（1a〜c）和（Z）-topostin B-1（2a〜c）的类似物，它们是哺乳动物DNA拓扑异构酶1的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10315-5

文献信息

• Addition of Hexacarbonyldicobalt-Stabilized Propargyl Cations to Alkenes
  作者：Marie E. Krafft、Y. Y. Cheung、Colin Wright、Ron Cali

  DOI：10.1021/jo952160c

  日期：1996.1.1
• Total synthesis of analogs of topostin B, a DNA topoisomerase I inhibitor. Part 3. Improved synthesis of topostin B-1 analogs
  作者：Hideyasu Fujiwara、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10315-5

  日期：1998.1

  Analogs of (E)-topostin B-1 (1a∼c) and (Z)-topostin B-1 (2a∼c), an inhibitor of mammalian DNA topoisomerase 1, have been synthesized in a convenient manner.

  已经以方便的方式合成了（E）-topostin B-1（1a〜c）和（Z）-topostin B-1（2a〜c）的类似物，它们是哺乳动物DNA拓扑异构酶1的抑制剂。
• Stereoselectivity in Trimethylenemethane (TMM) Diyl Mediated Cycloaddition Reaction to Angularly Fused Triquinanes
  作者：Yeokwon Yoon、Taek Kang、Hee-Yoon Lee

  DOI：10.1002/asia.201000672

  日期：2011.2.1

  the TMM diyl mediated [2+3] cycloaddition reaction of monosubstituted linear substrates to form angularly fused triquinanes was carried out. Substitution at position 3 provided complete diastereoselectivity, while positions 1 and 4 induced marginal stereoselectivity. Position 2 did not show any influence on the diastereoselectivity. Position 4 turned out to be incompatible with the cycloaddition reaction

  对TMM二基介导的单取代线性底物形成有角度稠合的三喹烷的[2 + 3]环加成反应中的非对映选择性进行了透彻的研究。在位置3处的取代提供了完全的非对映选择性，而在位置1和4处产生了边缘立体选择性。位置2对非对映选择性没有任何影响。由于卡宾中间体经过OSi键插入形成二氢呋喃环，因此位置4与环加成反应不相容。