N-(1-adamantylmethyl)-8-chloroquinolin-2-amine | 1450744-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantylmethyl)-8-chloroquinolin-2-amine
• CAS: 1450744-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂
• 分子量: 326.869
• InChiKey: SHOWPEQJCHFIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-二氯喹啉 、 1-金刚烷甲胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到N-(1-adamantylmethyl)-8-chloroquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination of Dichloroquinolines with Adamantane-Containing Amines

  摘要：

  使用含金刚烷的胺研究了 Pd 催化异构 2,6-、2,8-、4,8- 和 4,7-Dichloroquinolines 的胺化反应，其中氮原子上的取代基在体积上存在差异。2,6-二氯喹啉的胺化选择性很低，而 2,8-二氯喹啉的胺化结果要好得多，4,8-和 4,7-二氯喹啉的胺化产物收率最高。4,8- 和 4,7- 二氯喹啉的二胺化是用两种胺进行的，这两种胺的烷基体积差别很大。在大多数情况下，BINAP 配体都得到了成功应用，但在某些反应中，当使用立体受阻最大的胺以及进行二胺化反应时，必须用 DavePhos 取代 BINAP 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules18022096

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination of Dichloroquinolines with Adamantane-Containing Amines
  作者：Anton Abel、Alexei Averin、Olga Maloshitskaya、Evgenii Savelyev、Boris Orlinson、Ivan Novakov、Irina Beletskaya

  DOI：10.3390/molecules18022096

  日期：——

  Pd-catalyzed amination of isomeric 2,6-, 2,8-, 4,8- and 4,7-dichloroquinolines was studied using adamantane-containing amines in which substituents at the nitrogen atom differ in bulkiness. The selectivity of the amination of 2,6-dichloroquinoline was very low, substantially better results were obtained with 2,8-dichloroquinoline, and 4,8- and 4,7-dichloroquinolines provided the best yields of the amination products. Diamination of 4,8- and 4,7-dichloroquinolines was carried out with two amines which differ strongly in the bulkiness of the alkyl group. In the majority of cases BINAP ligand was successfully applied, however, it had to be replaced with DavePhos in certain reactions when using the most sterically hindered amine as well as for the diamination reactions.

  使用含金刚烷的胺研究了 Pd 催化异构 2,6-、2,8-、4,8- 和 4,7-Dichloroquinolines 的胺化反应，其中氮原子上的取代基在体积上存在差异。2,6-二氯喹啉的胺化选择性很低，而 2,8-二氯喹啉的胺化结果要好得多，4,8-和 4,7-二氯喹啉的胺化产物收率最高。4,8- 和 4,7- 二氯喹啉的二胺化是用两种胺进行的，这两种胺的烷基体积差别很大。在大多数情况下，BINAP 配体都得到了成功应用，但在某些反应中，当使用立体受阻最大的胺以及进行二胺化反应时，必须用 DavePhos 取代 BINAP 配体。