N-(1-adamantylmethyl)-8-chloroquinolin-2-amine | 1450744-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-adamantylmethyl)-8-chloroquinolin-2-amine
• CAS: 1450744-06-5
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂
• 分子量: 326.869
• InChiKey: SHOWPEQJCHFIRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,8-二氯喹啉 、 1-金刚烷甲胺 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以42%的产率得到N-(1-adamantylmethyl)-8-chloroquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination of Dichloroquinolines with Adamantane-Containing Amines

  摘要：

  使用含金刚烷的胺研究了 Pd 催化异构 2,6-、2,8-、4,8- 和 4,7-Dichloroquinolines 的胺化反应，其中氮原子上的取代基在体积上存在差异。2,6-二氯喹啉的胺化选择性很低，而 2,8-二氯喹啉的胺化结果要好得多，4,8-和 4,7-二氯喹啉的胺化产物收率最高。4,8- 和 4,7- 二氯喹啉的二胺化是用两种胺进行的，这两种胺的烷基体积差别很大。在大多数情况下，BINAP 配体都得到了成功应用，但在某些反应中，当使用立体受阻最大的胺以及进行二胺化反应时，必须用 DavePhos 取代 BINAP 配体。

  DOI：

  10.3390/molecules18022096