N-Acetyl-α-methyl-styrylamin | 1722-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: N-Acetyl-α-methyl-styrylamin
• 英文别名: N-(2-phenylprop-1-enyl)acetamide
• CAS: 1722-86-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: MUEZKXZNWYZVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  349.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Acetyl-α-methyl-styrylamin 在 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 1,4-二甲基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Krabbe; Schmidt; Eisenlohr, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1905,1910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetylamino-3 phenyl-2 propene 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 (S)-联萘(3,5-二甲苯基)膦 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到N-Acetyl-α-methyl-styrylamin
  参考文献：
  名称：

  受保护的烯丙基胺的不对称氢化

  摘要：

  描述了用于保护的烯丙基胺衍生物的对映选择性氢化的一般方法。该程序依赖于具有轴向手性配体（-）-TMBTP的阳离子钌络合物的生成。通过对二烯底物的高度对映选择性氢化来突出其实用性，然后可以对其进行精细制备以制备Telcagepant（一种目前处于III期临床试验的化合物）。研究了氢化反应的范围，并且可以以92：8或更高的对映体比率氢化多种取代的烯丙基胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol101804e

文献信息

• Chemo- and Regioselective Homogeneous Rhodium-Catalyzed Hydroamidomethylation of Terminal Alkenes to<i>N</i>-Alkylamides
  作者：Saeed Raoufmoghaddam、Eite Drent、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1002/cssc.201300484

  日期：2013.9

  hydroamidomethylation. One likely role of the weakly acidic protic promoter, HORF, in combination with the strong acid HOTs, is to establish a dual‐functionality rhodium catalyst system comprised of a neutral rhodium(I) hydroformylation catalyst species and a cationic rhodium(III) complex capable of selectively reducing the imide and/or ene–amide intermediates that are in a dynamic, acid‐catalyzed condensation

  铑/黄磷均相催化剂体系已经开发出来，可以通过以1-戊烯和乙酰胺为模型底物的催化加氢酰胺化甲基化反应，将伯酰胺与1-烯烃和合成气直接进行化学和区域选择性单N-烷基化。为了获得适当的催化剂性能，必须使用催化量的强酸助催化剂，例如对甲苯磺酸（HOT），以及大量的弱酸性质子助催化剂，尤其是六氟异丙醇（HOR F），这一点至关重要。。除了产品N可以形成-1-己基乙酰胺，异构不饱和中间体，己醇和更高质量的副产物，以及相应的异构支化产物。在优化的条件下，几乎可以实现对烯烃的完全转化，并且对产物N -1-己酰胺的选择性超过80％。有趣的是，在相对较高浓度的HOR F存在下，相同的催化剂体系显示出从1-戊烯与合成气形成己醇的选择性非常高，因此是在温和条件下选择性铑催化加氢甲酰化-加氢串联反应的独特例子。加氢氨基甲基化分批实验过程中随时间变化的产物形成为醛和不饱和中间体提供了证据。这清楚地表明了在酰胺基甲基化
• Highly Enantioselective Synthesis of Propargyl Amide with Vicinal Stereocenters through Ir‐Catalyzed Hydroalkynylation
  作者：Wen‐Wen Zhang、Su‐Lei Zhang、Bi‐Jie Li

  DOI：10.1002/anie.201916088

  日期：2020.4.20

  amines are valuable synthetic intermediates for the preparation of biologically active compounds and functionalized amines. Catalytic methods to access propargyl amines containing vicinal stereocenters with high diastereoselectivity are particularly rare. We report an unprecedented strategy for the synthesis of enantioenriched propargyl amines with two stereogenic centres. An iridium complex, ligated by

  手性炔丙基胺是用于制备生物活性化合物和官能化胺的有价值的合成中间体。以非对映选择性高的方式获得包含邻位立体中心的炔丙基胺的催化方法特别少见。我们报告了前所未有的策略，用于合成具有两个立体生成中心的对映体富集的炔丙基胺。由亚磷酰胺配体连接的铱络合物催化β，β-二取代的酰胺的加氢烷基化，以高度区域，非对映和对映选择性的方式提供炔丙基酰胺。使用这种策略可以实现所有四种可能的立体异构体的立体发散合成。