ethyl 2-(acetylthiomethyl)-3-{6-[(tert-butoxy)carbonylamino]pyridin-3-yl}-2-fluoropropanoate | 685133-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-(acetylthiomethyl)-3-{6-[(tert-butoxy)carbonylamino]pyridin-3-yl}-2-fluoropropanoate
• CAS: 685133-77-1
• 化学式: C₁₈H₂₅FN₂O₅S
• 分子量: 400.471
• InChiKey: QPIYPCIJLSUZMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetylthiomethyl)-3-{6-[(tert-butoxy)carbonylamino]pyridin-3-yl}-2-fluoropropanoate 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-sulfanylmethyl-3-(6-aminopyridin-3-yl)-2-fluoropropionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 159.5h， 生成 ethyl 2-(acetylthiomethyl)-3-{6-[(tert-butoxy)carbonylamino]pyridin-3-yl}-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039