3-(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl)-2-fluoro-2-hydroxymethylpropionic acid ethyl ester | 685133-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl)-2-fluoro-2-hydroxymethylpropionic acid ethyl ester
• CAS: 685133-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₅
• 分子量: 342.367
• InChiKey: VKCNHLKNSKAFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  97.75
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl)-2-fluoro-2-hydroxymethylpropionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-sulfanylmethyl-3-(6-aminopyridin-3-yl)-2-fluoropropionic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 3-(6-tert-butoxycarbonylaminopyridin-3-yl)-2-fluoro-2-hydroxymethylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent, orally active, inhibitors of carboxypeptidase U (TAFIa)

  摘要：

  A series of 3-mercapto-propionic acid derivatives that function as reversible inhibitors of carboxypeptidase U have been prepared. We present a successful design strategy using cyclic, low basicity guanidine mimetics resulting in potent, selective and bioavailable inhibitors of carboxypeptidase U (TAFla). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.12.039