N-(3-acetoxy-2-naphthoyl)oxazolidine-4-carboxylic acid | 743421-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(3-acetoxy-2-naphthoyl)oxazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 743421-62-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: YLUPYETYGPYVIA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-acetoxy-2-naphthoyl)oxazolidine-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,12a-Dihydro-2,11-dioxa-3a-aza-naphtho[2,3-f]azulene-4,12-dione
  参考文献：
  名称：

  合成新型基于噻唑并噻嗪类的HIV-1整合酶抑制剂。

  摘要：

  噻唑并氮杂卓类是人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）抑制剂的最小和最受限制的抑制剂之一（J. Med。Chem。1999，42，3334）。以前，我们在基于细胞的测定法中鉴定了两种具有抗病毒活性的噻唑并噻嗪类铅IN抑制剂。这些分子的结构优化需要设计易于合成的类似物。为了设计具有最少数量取代基的相似分子，本文报道了10种新颖类似物的合成。一种新化合物（1）表现出与参比化合物相似的效价，证实了与萘环系统稠合的噻吩并二酮是该分子适应IN活性位点的最佳组合。因此，用氧代替噻唑环中的硫似乎不会显着影响效力。另一方面，在多环系统的位置1处引入额外的甲基或从硫氮平向奥氮平骨架的转移降低了效力。为了了解它们与IN活性位点的相互作用方式，我们将所有化合物对接到先前报道的IN的X射线晶体结构上。我们观察到化合物7-9占据了一个靠近D64和Mg（2+）的区域，并被氨基酸残基K159，K156，N155

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.037
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基氧基-2-萘甲酸 、 (S)-oxazolidine-4-carboxylic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到N-(3-acetoxy-2-naphthoyl)oxazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成新型基于噻唑并噻嗪类的HIV-1整合酶抑制剂。

  摘要：

  噻唑并氮杂卓类是人类免疫缺陷病毒1型整合酶（HIV-1 IN）抑制剂的最小和最受限制的抑制剂之一（J. Med。Chem。1999，42，3334）。以前，我们在基于细胞的测定法中鉴定了两种具有抗病毒活性的噻唑并噻嗪类铅IN抑制剂。这些分子的结构优化需要设计易于合成的类似物。为了设计具有最少数量取代基的相似分子，本文报道了10种新颖类似物的合成。一种新化合物（1）表现出与参比化合物相似的效价，证实了与萘环系统稠合的噻吩并二酮是该分子适应IN活性位点的最佳组合。因此，用氧代替噻唑环中的硫似乎不会显着影响效力。另一方面，在多环系统的位置1处引入额外的甲基或从硫氮平向奥氮平骨架的转移降低了效力。为了了解它们与IN活性位点的相互作用方式，我们将所有化合物对接到先前报道的IN的X射线晶体结构上。我们观察到化合物7-9占据了一个靠近D64和Mg（2+）的区域，并被氨基酸残基K159，K156，N155

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.05.037