6-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-C-seco-paclitaxel | 188528-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-C-seco-paclitaxel
• CAS: 188528-65-6
• 化学式: C₅₅H₆₅NO₁₆Si
• 分子量: 1024.2
• InChiKey: UCYUVBDVIJULRU-SNHMYSNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  222.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-C-seco-paclitaxel 在 吡啶 、 氢氟酸 、 氟化氢吡啶 作用下， 反应 1.5h， 以90%的产率得到[(1S,4R,7R,10S,11S,13S,16R,18R)-8,16-diacetyloxy-13-[(2R,3S)-3-benzamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoyl]oxy-2-hydroxy-1,14,19,19-tetramethyl-17-oxo-3,5,9-trioxapentacyclo[8.7.1.111,15.04,7.04,18]nonadec-14-en-11-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  C-正紫杉醇的合成，结构鉴定及生物学评价

  摘要：

  用四乙酸铅将2'-TBDMS-C-正紫杉醇（2）和C-seco化合物氧化2'-TBDMS-6α-羟基-7-表紫杉醇（1）和C-seco化合物3。用氢氟吡啶鎓对2进行脱保护得到Cnorpaclitaxel（4）。与紫杉醇相比，C-诺紫杉醇（4）在促进微管组装方面效果不佳，对HCT116细胞的细胞毒性也较小。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01650-7
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-(叔-丁基二甲基硅烷基)-6alpha-羟基7-表-紫杉醇 在 lead(IV) acetate 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-O-acetyl-2'-O-(t-butyldimethylsilyl)-C-seco-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  C-正紫杉醇的合成，结构鉴定及生物学评价

  摘要：

  用四乙酸铅将2'-TBDMS-C-正紫杉醇（2）和C-seco化合物氧化2'-TBDMS-6α-羟基-7-表紫杉醇（1）和C-seco化合物3。用氢氟吡啶鎓对2进行脱保护得到Cnorpaclitaxel（4）。与紫杉醇相比，C-诺紫杉醇（4）在促进微管组装方面效果不佳，对HCT116细胞的细胞毒性也较小。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01650-7

文献信息

• Paclitaxel analogs modified in ring C: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xian Liang、David G.I. Kingston、Byron H. Long、Craig A. Fairchild、Kathy A. Johnston

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00074-4

  日期：1997.3

  Lead tetracetate oxidation of 6 alpha-hydroxy-7-epi-paclitaxel leads to C-nor-paclitaxel and C-seco-paclitaxel derivatives. Tetrapropylammonium permthenate (TPAP) oxidation of a 6 alpha-hydroxy-7-epi-paclitaxel derivative leads to a 6-formyl-C-nor-paclitaxel derivative. Reaction of a 6 alpha-O-trifluoromethanesulfonyl-7-epi-paclitaxel derivative with DMAP yields a 20-O-acetyl-4-deacetyl-5,6-dehydro-6-formyl-C-nor-paclitaxel derivative. C-nor-paclitaxel analogs are less active than paclitaxel. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.