25-环木菠萝烯-3,24-二醇 | 99946-06-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 25-环木菠萝烯-3,24-二醇
• 英文名称: cycloart-25-en-3b,24-diol
• 英文别名: (24R/S)-9,19-cyclolanost-25-ene-3β,24-diol；3β-hydroxy-25-methylenecycloartan-24-ol；(3β)-9,19-cyclolanost-25-ene-3,24-diol；3β,24ξ-dihydroxycycloart-25-ene；(24RS)-cycloart-25-en-3β,24-diol；cycloart-25-ene-3β,24-diol；Cycloart-25-ene-3,24-diol；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-15-[(2R)-5-hydroxy-6-methylhept-6-en-2-yl]-7,7,12,16-tetramethylpentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-6-ol
• CAS: 99946-06-2；99946-09-5；10388-48-4
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂
• 分子量: 442.726
• InChiKey: MHGLNDDJLDJDBG-GSYFYXRESA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  537.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 25-环木菠萝烯-3,24-二醇 在 吡啶 作用下， 反应 0.03h， 以86%的产率得到(24R/S)-9,19-cyclolanost-25-ene-3β,24-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  Jayakumar; Ajithabai; Santhosh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 2, p. 429 - 431

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9,19-cyclolanostan-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hematoporphyrin 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 25-环木菠萝烯-3,24-二醇
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Triterpenoids from the Leaves ofEuphorbia pulcherrima

  摘要：

  从 Euphorbia pulcherrima 中分离出了两种具有细胞毒性的三萜类化合物。通过核磁共振、红外光谱和质谱分析，确定了它们的结构和立体化学性质。这些化合物被鉴定为 9,19-环木菠萝烯-23-烯-3δ²,25-二醇和 9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇。使用艾氏腹水瘤细胞进行了细胞毒性评估。环木菠萝烯醇对艾氏腹水瘤细胞没有诱导细胞毒性活性，而两种分离出的三萜类化合物都表现出细胞失活作用。9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇的 IC50 约为 7.5 µM，IC90 约为 13.5 µM。3δ²,25-二醇化合物的活性要低 50%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957893

文献信息

• Biotransformation of Cycloartane-Type Triterpenes by the Fungus <i>Glomerella </i><i>f</i><i>usarioides</i>
  作者：Toshihiro Akihisa、Kenji Watanabe、Risa Yoneima、Takashi Suzuki、Yumiko Kimura

  DOI：10.1021/np058120d

  日期：2006.4.1

  Biotransformation of three cycloartane-type triterpenes, cycloartenol (1), 24-methylenecycloartanol (2), and cycloartenone (3), by the fungus Glomerella fusarioides was studied. Compound 1 was converted to 3, cycloart-25-ene-3 beta, 24-diol (4), and cycloartane-3 beta, 24,25-triol (5). Compound 2 was metabolized to cycloeucalenol (6) and two new compounds, 24-methylcycloartane-3 beta,24,24(1)-triol (7) and 24(1)-methoxy-24-methylcycloartane-3 beta, 24-diol (8). Compound 3 was converted into two new metabolites, 4 alpha,4 beta,14 alpha-trimethyl-9 beta, 19-cyclopregnane-3,20-dione (9) and 25-hydroxy-24-methoxycycloartan-3-one (14), and four known compounds, viz., cycloartane-3,24-dione (10), 24-hydroxycycloart-25-en-3-one (11), (23E)-25-hydroxycycloart-23-en-3-one (12), and 24,25-dihydroxycycloartan-3-one (13). The structures of four new metabolites, 7, 8, 9, and 14, were established by spectroscopic methods.
• Barik; Bhaumik; Dey, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 2, p. 163 - 164
  作者：Barik、Bhaumik、Dey、Kundu

  DOI：——

  日期：——