25-环己基-5-去甲氧基-25-去(1-甲基丙基)-22,23-二氢-5-氧代阿维菌素A1A | 220119-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 25-环己基-5-去甲氧基-25-去(1-甲基丙基)-22,23-二氢-5-氧代阿维菌素A1A
• 中文别名: b-D-半乳吡喃糖,1,6-二脱氧-1,6-环硫-3,4-O-[(4-甲氧苯基)亚甲基]-(9CI)
• 英文名称: 25-Cyclohexyl-5-demethoxy-25-de(1-methylpropyl)-22,23-dihydro-5-oxo-avermectin A1a
• 英文别名: (1R,4S,5'S,6R,6'S,8R,10E,12S,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-cyclohexyl-24-hydroxy-12-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2,21-dione
• CAS: 220119-16-4
• 化学式: C₅₀H₇₄O₁₄
• 分子量: 899.129
• InChiKey: JCXGGTZYZDLMDY-QYEATPFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  >135oC (dec.)
• 沸点：
  971.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  多拉菌素 在 manganese(IV) oxide 、 Wilkinson's catalyst 、 氢气 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 、 25-环己基-5-去甲氧基-25-去(1-甲基丙基)-22,23-二氢-5-氧代阿维菌素A1A
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度塞拉菌素的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种高纯度塞拉菌素的合成方法，包括以多拉菌素为原料，经过氢化、氧化、肟化和脱糖，获得塞拉菌素粗品，所述氧化采用的氧化体系为二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸。本发明突破传统的使用单一氧化剂，选择了以二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸为氧化体系，该氧化体系温和可控，氧化反应更彻底，反应副产物较少，从而获得的塞拉菌素粗品纯度较高，为后续精制过程摒弃C18高压制备工艺提供条件。总体来说，本发明的合成路线短，后处理过程不繁琐，成本较低，最终能得到纯度99％以上的塞拉菌素，且总收率较高。

  公开号：

  CN111116692A

文献信息

• 一种高纯度塞拉菌素的合成方法
  申请人：北大方正集团有限公司

  公开号：CN111116692A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明提供一种高纯度塞拉菌素的合成方法，包括以多拉菌素为原料，经过氢化、氧化、肟化和脱糖，获得塞拉菌素粗品，所述氧化采用的氧化体系为二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸。本发明突破传统的使用单一氧化剂，选择了以二氧化锰/戴斯马丁氧化剂或者二氧化锰/2‑碘酰基苯甲酸为氧化体系，该氧化体系温和可控，氧化反应更彻底，反应副产物较少，从而获得的塞拉菌素粗品纯度较高，为后续精制过程摒弃C18高压制备工艺提供条件。总体来说，本发明的合成路线短，后处理过程不繁琐，成本较低，最终能得到纯度99％以上的塞拉菌素，且总收率较高。