cycloartanol acetate | 4575-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cycloartanol acetate
• 英文别名: cycloartanyl acetate；3β-acetoxy-9β,19-cyclo-lanostane；(10R)-3c-Acetoxy-4.4.13c.14t-tetramethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH)-tetradecahydro-1H-9c.10r-methano-cyclopenta[a]phenanthren；3β-Acetoxy-9β,19-cyclo-lanostan；Essigsaeure-(cycloartanyl-(3β)-ester)；Cycloartanyl-(3β)-acetat；[(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15R,16R)-7,7,12,16-tetramethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-6-pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecanyl] acetate
• CAS: 4575-74-0
• 化学式: C₃₂H₅₄O₂
• 分子量: 470.78
• InChiKey: RRIPWSLJXZPRIU-OSWLCJEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  460.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cycloartanol acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-oxo-24-dihydrocycloartenol
  参考文献：
  名称：

  7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol，一种有效的植物甾醇生物合成抑制剂

  摘要：

  摘要 来自高等植物细胞的环桉油醇-钝叶醇异构酶催化环桉油醇的环丙烷环打开，产生钝叶醇。7-Oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不是底物，但表现得像异构酶的有效抑制剂。这种抑制作用是可逆的且具有高度特异性；抑制剂需要存在 7-氧代基团、环丙烷环和不存在 4β-甲基基团才能起作用。7-oxo-24ξ(28)-dihydrocycloeucalenol 不会抑制其他参与植物甾醇生物合成的酶，如 2, 3-oxidosqualene-cycloartenol cyclase 和 S-adenosyl methionine cycloartenol C-24 甲基转移酶。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83024-0
• 作为产物：
  描述：

  9,19-cyclolanostan-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cycloartanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Triterpenoids from the Leaves ofEuphorbia pulcherrima

  摘要：

  从 Euphorbia pulcherrima 中分离出了两种具有细胞毒性的三萜类化合物。通过核磁共振、红外光谱和质谱分析，确定了它们的结构和立体化学性质。这些化合物被鉴定为 9,19-环木菠萝烯-23-烯-3δ²,25-二醇和 9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇。使用艾氏腹水瘤细胞进行了细胞毒性评估。环木菠萝烯醇对艾氏腹水瘤细胞没有诱导细胞毒性活性，而两种分离出的三萜类化合物都表现出细胞失活作用。9,19-环木菠萝烯-25-烯-3δ²,24-二醇的 IC50 约为 7.5 µM，IC90 约为 13.5 µM。3δ²,25-二醇化合物的活性要低 50%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-957893

文献信息

• Oxyfunctionalization of unactivated C–H bonds in triterpenoids with tert-butylhydroperoxide catalyzed by meso-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate osmium(II) carbonyl complex
  作者：Shoujiro Ogawa、Yasuo Wakatsuki、Mitsuko Makino、Yasuo Fujimoto、Ken Yasukawa、Takashi Kikuchi、Motohiko Ukiya、Toshihiro Akihisa、Takashi Iida

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2009.10.012

  日期：2010.2

  Treatment of the substrates with this oxidant system afforded a variety of novel or scarce oxygenated derivatives in one-step. Structures of the isolated components, after chromatographic separation, were determined by spectroscopic methods including GC–MS and shift-correlated 2D-NMR techniques. Factors governing the regioselectivity and the possible mechanism for the oxyfunctionalization of the unactivated

  组成的系统内消旋-5,10,15,20-tetramesitylporphyrinate锇（II）羰基配合物[OS（TMP）CO]作为预催化剂和叔正丁基过氧化氢（TBHP）作为供氧体是一种有效的区域选择性氧化剂体系，可用于五环和四环三萜类化合物的一系列过乙酸酯衍生物中的未活化C–H键的烯丙基氧化，酮化和羟基化。用该氧化剂体系处理底物，一步一步即可得到各种新颖的或稀缺的氧化衍生物。色谱分离后，分离出的组分的结构通过光谱方法确定，包括GC-MS和与位移相关的2D-NMR技术。还讨论了控制区域选择性的因素以及未活化碳的氧官能化的可能机理。
• EXTRACTIVES FROM POPULUS TREMULOIDES HEARTWOOD: THE TRITERPENE ALCOHOLS
  作者：R. A. Abramovitch、R. G. Micetich

  DOI：10.1139/v63-343

  日期：1963.9.1

  The 'unsaturated alcohol fraction' from P. tremuloides heartwood (R. A. Abramovitch, R. G. Micetich, and S. J. Smith, Tappi, 46, 37 (1963)) has been found to contain α- and β-amyrin, butyrospermol, 24-methylenecycloartanol, lupeol, and α-amyrenonol. Some aspects of the infrared and n.m.r. spectra of these compounds are discussed and the suggestion is made that the tritisterols and orysterols may actually

  P. tremuloides 心材（RA Abramovitch, RG Micetich, and SJ Smith, Tappi, 46, 37 (1963)）中的“不饱和醇部分”已被发现含有α-和β-香树脂醇、丁香精酚、24-亚甲基环木香醇、羽扇豆醇, 和 α-amyrenonol。讨论了这些化合物的红外和核磁共振光谱的某些方面，并建议三甾醇和谷甾醇实际上可能是含有环丙烷环的 C31H52O 三萜。
• Cycloarta-16,24-dien-3.BETA.-ol. Revised Structure of Cimicifugenol, a Cycloartane Tritrpenoid.
  作者：Toshihiro AKIHISA、Ryuichi HIDESHIMA、Kazuo KOIKE、Yumiko KIMURA、Tamotsu NIKAIDO

  DOI：10.1248/cpb.47.1157

  日期：——

  The structure of a triterpene alcohol isolated from the nonsaponifiable lipids of both the root and aerial part extracts of Cimicifuga simplex (Ranunculaceae) was established to be cycloarta-16, 24-dien-3β-ol (1). Spectral identity of the 24, 25-dihydro derivative (4) of 1 with 24, 25-dihydrocimicifugenol demonstrated that cimicifugenol, previously assigned the erroneous structure of cycloarta-7, 24-dien-3β-ol, possesses structure 1.

  从毛当归（毛茛科）根和地上部分提取物中分离出的非皂化脂质的三萜醇结构被确定为环阿塔-16,24-二烯-3β-醇（1）。1的24,25-二氢衍生物（4）与24,25-二氢毛当归酚的光谱特征表明，之前被错误地确定为环阿塔-7,24-二烯-3β-醇结构的毛当归酚实际上具有1的结构。
• Bentley et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3673,3676
  作者：Bentley et al.

  DOI：——

  日期：——
• 332. Triterpenoids. Part III. cycloArtenone, a triterpenoid ketone
  作者：D. H. R. Barton

  DOI：10.1039/jr9510001444

  日期：——