2-[[2-chloro-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methyl]-5-(furan-2-yl)-1,3-thiazole | 1270017-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[2-chloro-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methyl]-5-(furan-2-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1270017-94-1
• 化学式: C₄₈H₄₄ClNO₆S
• 分子量: 798.399
• InChiKey: APBUICGIHOAJEF-ZPQUUZTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.06
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-chloro-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methyl]-5-(furan-2-yl)-1,3-thiazole 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-((2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-6-(4-chloro-3-((5-(furan-2-yl)thiazol-2-yl)methyl)phenyl)-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS SGLT2 INHIBITORS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2 ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2011159067A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(呋喃-2-基)乙-1-酮盐酸盐 在 劳森试剂 、 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[[2-chloro-5-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methyl]-5-(furan-2-yl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Exploration of SAR regarding glucose moiety in novel C-aryl glucoside inhibitors of SGLT2

  摘要：

  In order to investigate SAR regarding glucose moiety in novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing a thiazole motif, a series of chemical modifications on glucose was conducted to explore potential utility as a suitable replacement of glucose per se. Among the compounds prepared, deshydroxy 29 (IC50 = 7.01 nM) demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series to date. But, none of the compounds were better than the parent molecule 5 (IC50 = 1.75 nM). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.115

文献信息

• Synthesis and SAR of Thiazolylmethylphenyl Glucoside as Novel <i>C</i>-Aryl Glucoside SGLT2 Inhibitors
  作者：Kwang-Seop Song、Suk Ho Lee、Min Ju Kim、Hee Jeong Seo、Junwon Lee、Sung-Han Lee、Myung Eun Jung、Eun-Jung Son、MinWoo Lee、Jeongmin Kim、Jinhwa Lee

  DOI：10.1021/ml100256c

  日期：2011.2.10

  Novel C-aryl glucoside SGLT2 inhibitors containing the thiazole motif were designed and synthesized for biological evaluation. Among the compounds assayed, thiazole containing furanyl moiety 14v and thiophenyl moiety 14y demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series to date (IC50 = 0.720 nM for 14v and IC50 = 0.772 nM for 14y). Both of these compounds have been further evaluated on a urinary glucose excretion test and the urine volumes excreted.