cis-1-bromo-4,8-dimethyl-3,7-nonadiene | 69405-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-1-bromo-4,8-dimethyl-3,7-nonadiene
• 英文别名: cis-Homogeranylbromid；(6Z)-9-bromo-2,6-dimethylnonan-2,6-diene；4.8-Dimethyl-nonadien-(3cis.7)-yl-bromid；(6Z)-9-bromo-2,6-dimethylnona-2,6-diene
• CAS: 69405-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: VUHRDQPTNUIRMC-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-bromo-4,8-dimethyl-3,7-nonadiene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6Z)-9-azido-2,6-dimethylnona-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  α-氨基二膦酸三唑作为 GGDPS 抑制剂

  摘要：

  通过抑制香叶基香叶基二磷酸合成酶 (GGDPS) 来消除细胞水平的香叶基香叶基二磷酸，是通过限制调节细胞内运输的 Rab 蛋白的香叶基香叶基化来破坏蛋白质运输的潜在策略。因此，人们对开发 GGDPS 抑制剂用于治疗以异常蛋白质产生为特征的恶性肿瘤（包括多发性骨髓瘤）感兴趣。我们之前的工作探索了一系列基于异戊二烯三唑双膦酸酯的 GGDPS 抑制剂的结构-功能关系，其修饰对酶、细胞和活性有影响。我们合成了一系列新的 α-氨基二膦酸盐，以了解用可能与其他药物连接的部分修饰 α 位置的影响。评估这些化合物的酶活性和细胞活性的生物测定表明，α-氨基的掺入提供了具有 GGDPS 抑制活性的化合物，该活性受到类异戊二烯尾链长度和烯烃立体化学的调节。这些研究进一步深入了解了结构与功能关系的复杂性，并将使未来的工作重点关注肿瘤特异性药物输送。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129659
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-iodo-2,6-dimethyl-1,5-heptadiene 在 吡啶 、 正丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 cis-1-bromo-4,8-dimethyl-3,7-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  Parr, William J. E., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 4101 - 4130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclizations of 1,7-Enynes
  作者：Antonio Echavarren、Noemí Cabello、Cristina Rodríguez

  DOI：10.1055/s-2007-984502

  日期：2007.7

  The skeletal rearrangement as well as the hydroxy- and methoxycyclization of 1,7-enynes proceeds at room temperature with cationic gold(I) catalysts.

  1,7-烯炔的骨架重排以及羟基和甲氧基环化反应可以在室温下使用阳离子金(I)催化剂进行。
• Potent Triazole Bisphosphonate Inhibitor of Geranylgeranyl Diphosphate Synthase
  作者：Veronica S. Wills、Cheryl Allen、Sarah A. Holstein、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00334

  日期：2015.12.10

  Studies of triazole bisphosphonates have resulted in identification of a potent inhibitor of geranylgeranyl diphosphate synthase (IC50 = 45 nM) with very good selectivity for this enzyme over farnesyl diphosphate synthase (IC50 = 28 mu M). This compound also potently disrupts geranylgeranylation and induces cytotoxicity in human myeloma cells at submicromolar levels, suggesting that it may serve as a lead compound for treatment of malignancies characterized by excessive protein secretion.
• ω-Hydroxy isoprenoid bisphosphonates as linkable GGDPS inhibitors
  作者：Nazmul H. Bhuiyan、Michelle L. Varney、Deep S. Bhattacharya、William M. Payne、Aaron M. Mohs、Sarah A. Holstein、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126633

  日期：2019.10

  The enzyme geranylgeranyl diphosphate synthase (GGDPS) is a potential therapeutic target for multiple myeloma. Malignant plasma cells produce and secrete large amounts of monoclonal protein, and inhibition of GGDPS results in disruption of protein geranylgeranylation which in turn impairs intracellular protein trafficking. Our previous work has demonstrated that some isoprenoid triazole bisphosphonates are potent and selective inhibitors of GGDPS. To explore the possibility of selective delivery of such compounds to plasma cells, new analogues with an omega-hydroxy group have been synthesized and examined for their enzymatic and cellular activity. These studies demonstrate that incorporation of the omega-hydroxy group minimally impairs GGDPS inhibitory activity. Furthermore conjugation of one of the novel omega-hydroxy GGDPS inhibitors to hyaluronic acid resulted in enhanced cellular activity. These results will allow future studies to focus on the in vivo biodistribution of HA-conjugated GGDPS inhibitors.
• Parr, William J. E., Journal of Chemical Research - Part S
  作者：Parr, William J. E.

  DOI：——

  日期：——