(2S,3R)-2,3-Dihydroxy-4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid | 207387-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid
• CAS: 207387-04-0
• 化学式: C₃₈H₄₂O₉
• 分子量: 642.746
• InChiKey: CYQKBEBPJSCZHH-IZXCPTDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  123.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[[(2S,3R)-2,3-dihydroxy-4-[(2R,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]butanoyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  C-Mannose derivatives as potent mimics of sialyl Lewis X

  摘要：

  The synthesis of five sialyl Lewis X mimetics was described. Mimetics 2 - 6 were easily synthesized from readily available starting materials. Mimics 4 and 6 showed activities five-fold better than sialyl Lewis X. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02124-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-Anhydro-7,8,9-trideoxy-D-glycero-D-manno-non-8-enitol 在 lithium hydroxide 、 甲基磺酰胺 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三苯基膦 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2,3-Dihydroxy-4-((2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  C-Mannose derivatives as potent mimics of sialyl Lewis X

  摘要：

  The synthesis of five sialyl Lewis X mimetics was described. Mimetics 2 - 6 were easily synthesized from readily available starting materials. Mimics 4 and 6 showed activities five-fold better than sialyl Lewis X. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02124-7