1-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-2-<4,8,12-trimethyl-3(E),7(E),11-tridecatrienyl>-4-piperidone | 135967-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-2-<4,8,12-trimethyl-3(E),7(E),11-tridecatrienyl>-4-piperidone
• 英文别名: 1-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-2-(4,8,12-trimethyl-3(E),7(E),11-tridecatrienyl)-4-piperidone；1-O-benzyl 3-O-methyl 4-oxo-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]piperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 135967-38-3
• 化学式: C₃₁H₄₃NO₅
• 分子量: 509.686
• InChiKey: DYQVNPFBXGMTIW-VRVXYTPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-2-<4,8,12-trimethyl-3(E),7(E),11-tridecatrienyl>-4-piperidone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-methyl-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]piperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of inhibitors of 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase: conjugate addition of organocuprates to N-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-5,6-dihydro-4-pyridone.

  摘要：

  Synthesis of ammonium ion analogues of the first cationic intermediate, 5, presumed to be formed during the cyclization of 2,3-oxidosqualene by 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase are reported. The required 2,3-substituted-4-piperidinols are prepared by conjugate addition of higher order alkyl (2-thienyl)(cyano)cuprates to 1-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-5,6-dihydro-4-pyridone. The nitrogen protecting group (carbobenzyloxy) is key to the synthesis in that it allows the conjugate addition to proceed in high yield and is easily converted to the required N-methyl group in the final products. The key terpenoid side chain appended to C-2 of the piperidinols was constructed from homofarnesyl bromide and 1,5-difunctionalized homoisopentenyl derivatives prepared by zirconium-catalyzed carboalumination of protected 1-butyn-4-ol.

  DOI：

  10.1021/jo00036a008
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-1,3-哌啶二羧酸 3-甲基 1-(苯基甲基)酯 在 苯基溴化硒 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(carbobenzyloxy)-3-carbomethoxy-2-<4,8,12-trimethyl-3(E),7(E),11-tridecatrienyl>-4-piperidone
  参考文献：
  名称：

  合成C-2，C-3取代的4-哌啶酮的有效途径

  摘要：

  1-Carbobenzoxy-3-carbomethoxy-5,6-dihydro-4-pyridone（（1））已被证明在共轭添加有机铜酸盐时产生了C-3取代的C-2取代的哌啶酮，C-3位置朝着烷基化方向活化。烯酮（1）被用作合成C-1，C-2和C-3取代的4-哌啶醇的关键合成子（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79755-3