3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-tetrose diethyl dithioacetal | 473806-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-tetrose diethyl dithioacetal
• 英文别名: [(5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 473806-98-3
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: NSZSDTAKBGBBAV-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-tetrose diethyl dithioacetal 在 Dowex-50 W (H⁺) 、 水 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 反应 8.0h， 生成 D-apiose
  参考文献：
  名称：

  高效和通用的合成apiose和一些C-1-醛和/或2,3- O保护的衍生物

  摘要：

  通过3- C-（羟甲基）-2,3 - O-异亚丙基-d-甘油-四糖二乙基二硫缩醛由1-阿拉伯糖合成2,3 - O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖（总收率58％）被报道。从1-阿拉伯糖开始，由2，3 - O-异亚丙基-1- β制备d-apiose的另一种前体，即3- C-（羟甲基）-2，3 - O-异亚丙基-d-甘油-蔗糖二甲基乙缩醛。苏-tetrodialdose二甲基乙缩醛和醛醇缩合-坎尼扎罗反应的甲醛。酸水解时，两种前体都可以得到未保护的d-apiose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01084-5
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-D-glycero-tetrose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  高效和通用的合成apiose和一些C-1-醛和/或2,3- O保护的衍生物

  摘要：

  通过3- C-（羟甲基）-2,3 - O-异亚丙基-d-甘油-四糖二乙基二硫缩醛由1-阿拉伯糖合成2,3 - O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖（总收率58％）被报道。从1-阿拉伯糖开始，由2，3 - O-异亚丙基-1- β制备d-apiose的另一种前体，即3- C-（羟甲基）-2，3 - O-异亚丙基-d-甘油-蔗糖二甲基乙缩醛。苏-tetrodialdose二甲基乙缩醛和醛醇缩合-坎尼扎罗反应的甲醛。酸水解时，两种前体都可以得到未保护的d-apiose。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01084-5

文献信息

• An efficient and versatile synthesis of apiose and some C-1-aldehyde- and/or 2,3-O-protected derivatives
  作者：Miroslav Koóš、Júlia Mičová、Bohumil Steiner、Juraj Alföldi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01084-5

  日期：2002.7

  The synthesis of 2,3-O-isopropylidene-β-d-apiofuranose (58% overall yield) from l-arabinose via 3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-d-glycero-tetrose diethyl dithioacetal is reported. Starting from l-arabinose an alternative precursor of d-apiose, 3-C-(hydroxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-d-glycero-tetrose dimethyl acetal, was prepared from 2,3-O-isopropylidene-l-threo-tetrodialdose dimethyl acetal

  通过3- C-（羟甲基）-2,3 - O-异亚丙基-d-甘油-四糖二乙基二硫缩醛由1-阿拉伯糖合成2,3 - O-异亚丙基-β-d-呋喃呋喃糖（总收率58％）被报道。从1-阿拉伯糖开始，由2，3 - O-异亚丙基-1- β制备d-apiose的另一种前体，即3- C-（羟甲基）-2，3 - O-异亚丙基-d-甘油-蔗糖二甲基乙缩醛。苏-tetrodialdose二甲基乙缩醛和醛醇缩合-坎尼扎罗反应的甲醛。酸水解时，两种前体都可以得到未保护的d-apiose。