2,3-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal | 114857-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
• 英文别名: 2,3-O-Isopropyliden-D-glucose-diethyl-dithioacetal；2,3-O-isopropylidene-D-glucose diethyl mercaptal；(1R,2R)-1-[(4S,5R)-5-[bis(ethylsulfanyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 114857-36-2
• 化学式: C₁₃H₂₆O₅S₂
• 分子量: 326.478
• InChiKey: XYLCPYRVAVRZNW-CHWFTXMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-L-threo-tetrodialdose 1,1-diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  酒石醛I. N-乙酰基-D-和L-柔红胺及其木糖异构体的合成

  摘要：

  由酒石醛二硫缩醛并使用Wittig链延长，双键的氨基官能化和保护基的去除制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88764-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2,3-O-isopropylidene-D-glucose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese aller vier stereoisomeren 2,2,5-Trimethyl-1,3-dioxolan-4-carbaldehyde

  摘要：

  A simple and efficient procedure for the syntheses of all four stereoisomers of the 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehydes 1a-1d has been developed. Starting with readily available aldopentose diethyl dithioacetals 2, 6, 10 and 14, the title compounds were obtained by a selective protecting group strategy and subsequent Raney-nickel reduction, followed by lead tetraacetate cleavage. This procedure allows an application on a multigram scale.

  DOI：

  10.1007/bf01277638

文献信息

• The rearrangement of mono-O-isopropylidene derivatives of aldose diethyl dithioacetals
  作者：T. Bruce Grindley、Chandra Wickramage

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80272-0

  日期：1987.9

  -Isopropylidene- d -mannose diethyl dithioacetal was also prepared directly from d -mannose diethyl dithioacetal. Consistent ratios of product to starting material indicated that the 4,5- trans -disubstituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane products are ∼1.2 kcal.mol −1 more stable than the 4-substituted 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane starting-materials. Reaction of d -glucose diethyl dithioacetal with an excess of 2-methoxypropene

  摘要研究了一些醛糖二乙基二硫缩醛在N，N-二甲基甲酰胺中的酸催化端基-O-异亚丙基衍生物的重排。d-阿拉伯糖和d-木糖二乙基二硫缩醛的4，5-O-异亚丙基衍生物分别重排至2，3-和2，3-和3，4-和3，4-O-异亚丙基衍生物的混合物。d-半乳糖，d-甘露糖和d-葡萄糖的5,6- O-异亚丙基衍生物重新排列为4,5、3,4-和2,3-和3,4-O的混合物-异亚丙基衍生物。通过交叉实验，并考虑到所得产物的结构和重排速率，这些重排显示为分子内。3，还可以直接从d-甘露糖二乙基二硫缩醛制备4-O-异亚丙基-d-甘露糖二乙基二硫缩醛。产物与起始物质的比例一致表明，4,5-反式-二取代的2,2-二甲基-1,3-二氧戊环产物比4-取代的2,2-二甲基-酯稳定约1.2 kcal.mol -1。 1,3-二氧戊环原料。在高浓度和低浓度酸的存在下，d-葡萄糖二乙基二硫缩醛与过量的2-甲氧基丙烯反应，主要得到2
• Tartraldehydes II. Synthesis of D- and L-diginose and D- and L-sarmentose
  作者：Pál Herczegh、Imre Kovács、Ferenc J. Sztaricskai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86428-0

  日期：1991.1

  The title compounds have been synthesized from tartraldehyde mercaptals in six steps.

  标题化合物是由酒石醛硫醇六步合成的。
• A highly efficient practical method for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E,E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes
  作者：J.S. Yadav、D.K. Barma、Dinah Dutta

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00907-6

  日期：1997.6

  An efficient protocol for the synthesis of chiral polyhydroxy-(E, E)-1-chlorodienols and (E)-5-hydroxy enynes from chiral 4,5-epoxy trans allyl chlorides and 4,5-O-isopropylidene allyl chlorides is described by using stoichiometric amount of LiNH2 or LDA in HMPA : THF (1 : 5) useful in the synthesis of biologically active natural products. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• HERCZEGH, PAL;ZSELY, MARTINA;KOVACS, IMRE;BATTA, GYULA;SZTARICSKAI, FEREN+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1195-1198
  作者：HERCZEGH, PAL、ZSELY, MARTINA、KOVACS, IMRE、BATTA, GYULA、SZTARICSKAI, FEREN+

  DOI：——

  日期：——