3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose | 226382-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose
• 英文别名: tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose；2-deoxy-2-fluoro-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-mannopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-fluoro-2-deoxy-α-D-mannose；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4-diacetyloxy-5-fluoro-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 226382-72-5
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₈
• 分子量: 308.261
• InChiKey: WHLQUICFVHKZPZ-ROHXPCBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 水 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl-phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  α-脱氧单和二氟己吡喃糖基1-磷酸酯的合成及用巯基和胍基转移酶的动力学评价

  摘要：

  已经合成了八个氟化的等排α - d-吡喃葡萄糖基1-磷酸酯（Glc 1P）类似物。胸腺嘧啶转移酶Cps2L和胍基转移酶GDP-ManPP与这些类似物的滥交调查显示，除1,6-二磷酸6以外，所有这些均被任一酶所接受。使用连续偶联测定法确定这些类似物的动力学参数。这些数据证明了Cps2L的广泛底物滥交，k cat / K mC-2，C-4和C-6处的单氟取代和C-2处的二氟取代在两个数量级内变化。相反，只有八分之三的类似物才能对GDP-ManPP进行动力学分析。在p ķ一个2个类似物的值（1 - 3）通过质子去耦测定31 P和19个F NMR滴定实验。与直觉相反，在3中的轴向氟取代基在滴定时没有改变化学位移，并且与单氟类似物相比，二氟类似物的酸度没有显着增加。在所有五种底物之间均未观察到强烈的布朗斯台德线性自由能相关性（1 –3，Glc 1P和Man 1P）用于任一酶催化的反应。但是，在选定的

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01485
• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 N-甲基咪唑 、 Selectfluor 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸肼 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 188.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906

文献信息

• Studies on the Reaction of D-Glucal and its Derivatives with 1-Chloromethyl-4-Fluoro-1,4-Diazoniabicyclo[2.2.2]Octane Salts
  作者：J. Ortner、M. Albert、H. Weber、K. Dax

  DOI：10.1080/07328309908543997

  日期：1999.1.1

  ABSTRACT The reaction of D-glucal and its derivatives with the electrophilic N-F-fluorination reagents F-TEDA tetrafluoroborate and triflate was studied by means of 19F NMR spectroscopy. In all cases mixtures of 2-deoxy-2-fluoro-D-gluco- and -D-mannopyranose derivatives were formed, the ratio of which was dependent on the nature of the O-protecting groups. Concerning the products arising from the direct

  摘要利用19F NMR光谱研究了D-葡萄糖及其衍生物与亲电NF-氟化试剂F-TEDA四氟硼酸酯和三氟甲磺酸酯的反应。在所有情况下，均形成2-脱氧-2-氟-D-葡萄糖-和-D-甘露吡喃糖衍生物的混合物，其比例取决于O-保护基团的性质。关于直接通过双键添加试剂产生的产物，D-葡萄糖构型的化合物（13-20）通常显示出比其D-甘露聚糖对应物（21-28）更高的水解速率。仅当形成单个端基异构体（例如2,4-二硝基苯基糖苷29e / 37e和二糖氟化物35d / 43d）或过氧乙酸酯（例如29f / 37f）时，才能实现产品分离。
• Synthesis and properties of 2-deoxy-2-fluoromannosyl phosphate derivatives
  作者：Rintaro Iwata Hara、Satoshi Kobayashi、Mihoko Noro、Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.015

  日期：2017.8

  2-Deoxy-2-fluoromannosyl phosphotriester and phosphodiester derivatives were synthesized and they were demonstrated to be more stable than the 2-OH compounds under acidic conditions. 2-Fluoro substituted analog of α-mannopyranosyl 1-phosphodiester 20 was found to be significantly stable at pH 1, where 2-OH compound 21 was gradually hydrolyzed. In addition, 2-F analogs of α-mannopyranosyl 1-phosphotriesters

  合成了2-脱氧-2-氟甘露糖基磷酸三酯和磷酸二酯衍生物，并证明它们在酸性条件下比2-OH化合物更稳定。发现α-甘露吡喃糖基1-磷酸二酯20的2-氟取代的类似物在pH 1下显着稳定，其中2-OH化合物21逐渐水解。另外，还发现α-甘露吡喃糖基1-磷酸三酯的2-F类似物在布朗斯台德和路易斯酸性条件下都是稳定的。这些结果强烈表明2-F取代可用于甘露糖基磷酸二酯衍生物的合成及其化学稳定性的改善。
• Phosphodiesters serve as potentially tunable aglycones for fluoro sugar inactivators of retaining β-glycosidases
  作者：B. P. Rempel、S. G. Withers

  DOI：10.1039/c4ob00235k

  日期：——

  2-Deoxy-2-fluoroglycosides were synthesised and tested as covalent glycosidase inactivators. β-d-Gluco-, -manno- and -galacto-configured benzyl-benzylphosphonate derivatives efficiently inactivate β-gluco-, β-manno- and β-galactosidases, while α-gluco- and α-manno-configured phosphate and phosphonate derivatives instead served as slow substrates for their cognate α-glycosidases.

  2-脱氧-2-氟糖苷被合成并测试作为共价糖苷酶不活化剂。β-d-葡萄糖、-甘露糖和-半乳糖构型的苄基-苄基膦酸酯衍生物有效地不活化β-葡萄糖、β-甘露糖和β-半乳糖酶，而α-葡萄糖和α-甘露糖构型的磷酸盐和膦酸盐衍生物则作为其相应α-糖苷酶的缓慢底物。
• Fluorine-Directed Glycosylation
  作者：Christoph Bucher、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.201004467

  日期：2010.11.8
• The Chameleon of Retaining Glycoside Hydrolases and Retaining Glycosyl Transferases: The Catalytic Nucleophile
  作者：Robert V. Stick、Andrew G. Watts

  DOI：10.1007/s007060200027

  日期：2002.4.1

  This paper addresses the existence and role of a catalytic nucleophile in retaining glycoside hydrolases and retaining glycosyl transferases. Although the former has now been established beyond doubt, such is not the case with the latter. We report reliable procedures for the synthesis of various 2-deoxy-2-fluoro glycosyl nucleoside diphosphates, useful donor analogues for the study of the mechanism of action of retaining glycosyl transferases.