p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 918948-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-tolyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 918948-17-1
• 化学式: C₄₃H₄₆O₆SSi
• 分子量: 718.986
• InChiKey: UYBDMKFXTKMEQP-LTQQSIIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的48种二糖结构单元的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol062464t
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含多聚糖1糖肽的硫酸软骨素A的合成

  摘要：

  首次采用盒式方法合成了Syndecan-1硫酸软骨素糖肽。形成八糖丝氨酸盒的糖基化序列至关重要。通过 2+ (3 + 3) 糖基化策略和随后的肽链延伸成功组装了糖肽。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02271

文献信息

• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：Tülay Polat、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja073098r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient one-pot methodology is described for the synthesis of heparin and heparan sulfate oligosaccharides utilizing thioglycosides with well-defined reactivity as building blocks. L-Idopyranosyl and D-glucopyranosyl thioglycosides 5 and 10 were used as donors due to low reactivity of uronic acids as the glycosyl donors in the one-pot synthesis. The formation of uronic acids by a selective

  描述了一种高效的一锅法，利用具有明确反应活性的硫代糖苷作为构建模块来合成肝素和硫酸乙酰肝素寡糖。由于糖醛酸在一锅法合成中作为糖基供体的反应性较低，因此使用 L-吡喃糖基和 D-吡喃葡萄糖基硫代糖苷 5 和 10 作为供体。寡糖组装后，通过 C-6 选择性氧化形成糖醛酸。这种可编程策略的效率以及硫酸盐掺入的灵活性在二糖 17、18、四糖 23 和五糖 26 的代表性合成中得到了证明。
• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。