4,6-邻亚苄基-1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 | 868241-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4,6-邻亚苄基-1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯
• 英文名称: (p-methylphenyl) 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-Methylphenyl 4,6-O-benzylidene-b-D-thioglucopyranoside；(4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 868241-49-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅S
• 分子量: 374.458
• InChiKey: XIHVGCBDTUPQRQ-NPKOBNKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-邻亚苄基-1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF MONOSACCHARIDES, DISACCHARIDES, TRISACCHARIDES, AND PENTASACCHARIDES OF HEPARINOIDS

  摘要：

  本发明提供了肝素样单糖、二糖、三糖和五糖的制备方法。本发明还提供了用于制备肝素样化合物的新型单糖、二糖、三糖和五糖。

  公开号：

  US20170015695A1
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4,6-邻亚苄基-1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯
  参考文献：
  名称：

  用寡肽催化剂对吡喃糖苷进行位点选择性酰化

  摘要：

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02772
• 作为试剂：
  描述：

  (4aR,6S,7R,8R,8aR)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol 、 2-溴甲基萘 在 4,6-邻亚苄基-1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 以89%的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-O-(2-naphthylmethyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  幽门螺杆菌血清型O2 O抗原α-（1→2）-和α-（1→3）连接的寡糖的全合成。

  摘要：

  在幽门螺杆菌中完全合成独特的（1→2）-和（1→3）-连接的α-寡糖苷的过程中，利用O3和O6位置的酰基的协同远程参与作用是完全α-选择性的关键。 O2 O抗原。首次发现在α-立体选择性葡萄糖基化过程中，酰基远程参与和溶剂作用相互抵消。所得抗原是开发碳水化合物缀合物疫苗的先导。

  DOI：

  10.1039/c9cc07915g

文献信息

• Urea–hydrogen peroxide prompted the selective and controlled oxidation of thioglycosides into sulfoxides and sulfones
  作者：Adesh Kumar Singh、Varsha Tiwari、Kunj Bihari Mishra、Surabhi Gupta、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.3762/bjoc.13.113

  日期：——

  A practical method for the selective and controlled oxidation of thioglycosides to corresponding glycosyl sulfoxides and sulfones is reported using urea-hydrogen peroxide (UHP). A wide range of glycosyl sulfoxides are selectively achieved using 1.5 equiv of UHP at 60 °C while corresponding sulfones are achieved using 2.5 equiv of UHP at 80 °C in acetic acid. Remarkably, oxidation susceptible olefin

  已经报道了使用脲-过氧化氢（UHP）将硫代糖苷选择性和控制地氧化为相应的糖基亚砜和砜的实用方法。在60°C下使用1.5当量的UHP选择性地获得了广泛的糖基亚砜，而在80°C下使用2.5当量的UHP在乙酸中实现了相应的砜。显着地，发现在硫化物的氧化过程中对氧化敏感的烯烃官能团是稳定的。
• [EN] HEPARANASE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉPARANASE ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2020219753A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention relates to compounds that interact with heparanase, uses in heparanase screening, uses in in vitro and in vivo imaging (e.g., positron emission tomography (PET) and magnetic resonance imaging (MRI)), methods of synthesis, methods of modulating heparanase activity, and methods of treating disease and disorders associated with heparanase. The compounds of the invention are also useful in treating one or more diseases or disorders associated with the function of heparanase.

  这项发明涉及与肝素酶相互作用的化合物，用于肝素酶筛选，用于体外和体内成像（例如正电子发射断层扫描（PET）和磁共振成像（MRI）），合成方法，调节肝素酶活性的方法，以及治疗与肝素酶相关的疾病和疾病的方法。该发明的化合物还可用于治疗与肝素酶功能相关的一个或多个疾病或疾病。
• Site-Selective Acylation of Pyranosides with Oligopeptide Catalysts
  作者：Alexander Seitz、Raffael C. Wende、Emily Roesner、Dominik Niedek、Christopher Topp、Avene C. Colgan、Eoghan M. McGarrigle、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02772

  日期：2021.3.5

  monosaccharides. We identified catalysts that invert site-selectivity compared to N-methylimidazole, which was used to determine the intrinsic reactivity, for 4,6-O-protected glucopyranosides (trans-diols) as well as 4,6-O-protected mannopyranosides (cis-diols). The reaction yields up to 81% of the inherently unfavored 2-O-acetylated products with selectivities up to 15:1 using mild reaction conditions. We also

  在此，我们报道了部分保护的单糖的寡肽催化的位点选择性酰化。我们确定了催化剂，其反转的网站选择性相比ñ甲基咪唑，这是用来确定内在反应，为4,6- Ø重保护的吡喃葡萄糖苷（反式-diols）以及4,6- Ø -protected mannopyranosides（顺-二醇）。在温和的反应条件下，该反应产生高达81％的固有不利的2- O-乙酰化产物，选择性高达15：1。我们还确定了保护基对反应的影响，并证明我们的方案适用于具有多个连续保护步骤的一锅法反应。
• Exploring Glycosylation Reactions under Continuous-Flow Conditions
  作者：Luigi Lay、Damiano Cancogni

  DOI：10.1055/s-0034-1379471

  日期：——

  synthesis. The practical advantages of continuous-flow synthesis in microreactors (high reproducibility, easy scalability, and fast reaction optimization) may offer an effective support to make carbohydrates more attractive targets for drug-discovery processes. Here we report a systematic exploration of the glycosylation reaction carried out under microfluidic conditions. Trichloroacetimidates and

  低聚糖合成中固有的典型挑战极大地阻碍了基于碳水化合物的药物的工业发展。微反应器中连续流动合成的实际优势（高重现性、易扩展性和快速反应优化）可能为使碳水化合物成为药物发现过程中更具吸引力的目标提供有效支持。在这里，我们报告了在微流体条件下进行的糖基化反应的系统探索。三氯乙酰亚胺酯和硫糖苷已被研究作为糖基供体，使用一级和二级受体。每个微流体糖基化都与相应的分批反应进行了比较，以突出微反应器技术的优缺点。
• Co 2 (CO) 6 -propargyl cation mediates glycosylation reaction by using thioglycoside
  作者：Meng-jie Xia、Wang Yao、Xiang-bao Meng、Qing-hua Lou、Zhong-jun Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.012

  日期：2017.6

  glycosylation reaction by activating the thioglycoside donor. The glyco-oxacarbenium cation was formed by transferring the thio-aglycone to the cobalt-propargyl cation that was generated from the cobalt-propargylated acceptor in situ via the activating with Lewis acid. The reactivity of the donor (Armed or dis-armed) and the amount of the Lewis acid control the releasing rate of the cobalt-propargyl group.

  我们发现钴-炔丙基阳离子可以通过激活硫糖苷供体来介导糖基化反应。糖-氧杂碳鎓阳离子是通过将硫代糖苷配基转移到钴-炔丙基阳离子上而形成的，该钴-炔丙基阳离子是通过用路易斯酸活化就地从钴-炔丙基化的受体生成的。供体的反应性（武装或解除武装）和路易斯酸的量控制着钴炔丙基的释放速率。