4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β -D-glucopyranoside | 918948-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β -D-glucopyranoside
• 英文别名: 4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β-D-glucopyranoside；4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 918948-16-0
• 化学式: C₂₇H₂₈O₆S
• 分子量: 480.582
• InChiKey: VCUMJUHPYWKXQF-NUPXYHBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β -D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三乙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的48种二糖结构单元的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol062464t
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67 mg的产率得到4-methylphenyl 2-O-benzoyl-3-O-benzyl-1-thio-β -D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域选择性一锅保护，碳水化合物的保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化：d-葡萄糖的案例研究†

  摘要：

  定义良好的低聚糖是评估结构与活性之间的关系以破译碳水化合物在各种生理过程中的作用的重要要求。这些寡糖主要通过化学合成获得，尽管近年来取得了许多进步，但是这仍然是一项艰巨的任务。我们先前公开了一种组合的和区域选择性的一锅保护策略，以减少与碳水化合物合成相关的工作量和浪费。以四-三甲基甲硅烷基化的4-甲基苯基硫代葡糖苷为起始原料，我们在此显示了一锅制备的二醇，三醇和硫代葡糖苷的完全保护衍生物，更重要的是，我们就地生成了结构单元有效地充当糖基供体和糖基受体，以进一步与其他单糖结构单元偶联。我们的一锅法保护-糖基化和保护-糖基化-糖基化方法利用了硫糖苷供体之间的可感知反应性差异，可方便地提供二糖和三糖骨架以及最近发现的来自Petrotoga物种的两个嗜热细菌的相容性溶质的骨架。所证明的方案是减少碳水化合物合成中的大量工作并有效递送糖构建体以用于糖生物学的其他领域的又一步。

  DOI：

  10.1039/c3ob42097c

文献信息

• Anomeric Reactivity-Based One-Pot Synthesis of Heparin-Like Oligosaccharides
  作者：Tülay Polat、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja073098r

  日期：2007.10.1

  A highly efficient one-pot methodology is described for the synthesis of heparin and heparan sulfate oligosaccharides utilizing thioglycosides with well-defined reactivity as building blocks. L-Idopyranosyl and D-glucopyranosyl thioglycosides 5 and 10 were used as donors due to low reactivity of uronic acids as the glycosyl donors in the one-pot synthesis. The formation of uronic acids by a selective

  描述了一种高效的一锅法，利用具有明确反应活性的硫代糖苷作为构建模块来合成肝素和硫酸乙酰肝素寡糖。由于糖醛酸在一锅法合成中作为糖基供体的反应性较低，因此使用 L-吡喃糖基和 D-吡喃葡萄糖基硫代糖苷 5 和 10 作为供体。寡糖组装后，通过 C-6 选择性氧化形成糖醛酸。这种可编程策略的效率以及硫酸盐掺入的灵活性在二糖 17、18、四糖 23 和五糖 26 的代表性合成中得到了证明。
• Automated glycan assembly of xyloglucan oligosaccharides
  作者：Pietro Dallabernardina、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1039/c5ob02226f

  日期：——

  We report the automated synthesis of oligosaccharide fragments related to the hemicellulose xyloglucan based on the linear assembly of mono- and disaccharide building blocks on solid support.

  我们报告了基于单糖和二糖组成单元在固相上线性组装与木聚糖相关的半纤维素寡糖片段的自动合成。
• Synthesis of Chondroitin Sulfate A Bearing Syndecan-1 Glycopeptide
  作者：Sherif Ramadan、Weizhun Yang、Zeren Zhang、Xuefei Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02271

  日期：2017.9.15

  Syndecan-1 chondroitin sulfate glycopeptide was synthesized for the first time using the cassette approach. The sequence of glycosylation to form the octasaccharide serine cassette was critical. The glycopeptide was successfully assembled via a 2+ (3 + 3) glycosylation strategy followed by peptide chain elongation.

  首次采用盒式方法合成了Syndecan-1硫酸软骨素糖肽。形成八糖丝氨酸盒的糖基化序列至关重要。通过 2+ (3 + 3) 糖基化策略和随后的肽链延伸成功组装了糖肽。
• Automated glycan assembly of galactosylated xyloglucan oligosaccharides and their recognition by plant cell wall glycan-directed antibodies
  作者：Pietro Dallabernardina、Colin Ruprecht、Peter J. Smith、Michael G. Hahn、Breeanna R. Urbanowicz、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1039/c7ob02605f

  日期：——

  We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the plant cell wall hemicellulosic polysaccharide xyloglucan. The synthesis of galactosylated xyloglucan oligosaccharides was enabled by introducing p-methoxybenzyl (PMB) as a temporary protecting group for automated glycan assembly. The generated oligosaccharides were printed as microarrays, and the binding of a collection of xyloglucan-directed

  我们报告了与植物细胞壁半纤维素多糖木葡聚糖有关的寡糖的自动化聚糖组装。通过引入对甲氧基苄基（PMB）作为自动聚糖组装的临时保护基团，可以合成半乳糖基化木葡聚糖寡糖。将产生的寡糖印刷为微阵列，并评估了一系列木糖葡聚糖定向的单克隆抗体（mAb）与寡糖的结合。我们还证明，印刷的聚糖可以通过拟南芥木糖葡聚糖木糖基转移酶2（在XXT2处）附着到微阵列表面上时进一步进行酶修饰。
• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。