[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate | 918948-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 918948-41-1
• 化学式: C₇₆H₇₅NO₁₃SSi
• 分子量: 1270.58
• InChiKey: GBOZAMOGOVDNDR-MRBCAXAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.64
• 重原子数：
  92
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)carbamate 、 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 3 A molecular sieve 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的48种二糖结构单元的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol062464t
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-甲基葡萄糖甙-4-甲基苯酯 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的48种二糖结构单元的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。

  DOI：

  10.1021/ol062464t

文献信息

• DISACCHARIDE COMPOUNDS
  申请人：Hung Shang-cheng

  公开号：US20090137793A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Disaccharide compounds used as building blocks for making heparin and heparan sulfate oligosaccharides. Also disclosed are methods for making these disaccharide compounds.

  葡萄糖苷化合物被用作制造肝素和肝素硫酸低聚糖的构建块。还公开了制造这些葡萄糖苷化合物的方法。
• Synthesis of 48 Disaccharide Building Blocks for the Assembly of a Heparin and Heparan Sulfate Oligosaccharide Library
  作者：Lung-Dai Lu、Chi-Rung Shie、Suvarn S. Kulkarni、Guan-Rong Pan、Xin-An Lu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/ol062464t

  日期：2006.12.1

  [Structure: see text] An efficient synthesis of the entire set of suitably protected 48 disaccharide building blocks for the assembly of a heparin and heparan sulfate oligosaccharide library is described here.

  [结构：见正文]本文描述了用于组装肝素和硫酸乙酰肝素寡糖文库的整套适当保护的48种二糖结构单元的有效合成。