methyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 86733-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 3'-O-allyl-β-lactoside
• CAS: 86733-52-0
• 化学式: C₁₆H₂₈O₁₁
• 分子量: 396.392
• InChiKey: RQQYDVLGHUTMSO-VZMGZWIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  167.53
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 methyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-2,3,6-tri-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳糖的糖基化：涉及具有I型血活性的糖脂的生物合成中涉及的分支寡糖的合成

  摘要：

  制备4-O-（2-O-苯甲酰基-4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃半乳糖基）-2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（2）从甲基β-乳糖苷四个步骤。晶体2是用于合成衍生自乳糖的支链寡糖的便利底物。首先，使用N-邻苯二甲酰氨基糖的三氯乙酰亚胺酸酯在3'-位进行高产率的糖基化，然后在除去亚苄基后在6'-位进行。因此，将3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸酯用于两个连续的糖基化反应中，同时用于三醇9的同时分解，从而导致每个序列变为支链四糖β-D-GlcpNAc-（1 ---- 3）-[β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）]-β-D-Galp-（1 ---- 4） -β-D-GlcOMe。用3进行相似的糖基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90333-1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 甲基 4-O-BETA-D-半乳糖基-BETA-D-吡喃葡萄糖苷 在 3 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 4-O-(3-O-allyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蓖麻凝集素对合成甲基β-乳糖苷类似物的分子识别研究。

  摘要：

  已经合成了甲基β-乳糖苷的2-，3-，6-，2'-，3'-，4'-和6'-脱氧衍生物和3-O-甲基衍生物，并且它们与半乳糖结合研究了来自蓖麻的特异性凝集素（RCA-120）。结果表明，β-D-吡喃半乳糖部分的HO-3、4、6是关键的极性基团。与紧密相关的蓖麻毒素凝集素RCA-60的主要区别在于D-吡喃葡萄糖部分的HO-6，这似乎有助于碳水化合物与RCA-60的结合而不与RCA-120的结合。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80055-6

文献信息

• Regioselective mono-o-alkylation of disaccharide glycosides through their dibutylstannylene complexes
  作者：Jocelyne Alais、Aurelio Maranduba、Alain Veyrieres

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81931-0

  日期：1983.1

  Allyl β--Acetyllactosaminide, methyl β--phthalogllactosaminide. and methyl β-lactoside give with high selectivity and good yields the corresponding 3′-O-allyl derivatives by reaction of their dibutylstannylene complexes with allyl bromide and tetrabutylammonium bromide.

  烯丙基β--乙酰半乳糖胺，甲基β--邻苯二甲酰半乳糖胺。通过其二丁基亚锡配合物与烯丙基溴和四丁基溴化铵的反应，甲基β-乳糖苷具有高的选择性和良好的产率，得到了相应的3'-O-烯丙基衍生物。
• Synthesis of oligosaccharide inhibitors of neural cell division
  作者：Fernando F. Santos-Benito、Manuel Nieto-Sampedro、Alfonso Fernández-Mayoralas、Manuel Martín-Lomas

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90521-4

  日期：1992.6
• Glycosylation of lactose. Synthesis of methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-β-d-glucopyranoside and methyl O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl- (1→4)-β-d-glucopyranoside
  作者：Aurelio Maranduba、Alain Veyrières

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90785-7

  日期：1985.1