(4-fluorophenyl)piperidin-3-ylmethanone | 149452-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)piperidin-3-ylmethanone
• 英文别名: 3-(4-Fluorobenzoyl)piperidine；(4-fluorophenyl)-piperidin-3-ylmethanone
• CAS: 149452-46-0
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO
• 分子量: 207.248
• InChiKey: QATFZQMCTVUVBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-fluorophenyl)piperidin-3-ylmethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 tert-butyl 3-((4-fluorophenyl)(hydroxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸乙酯 在 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-fluorophenyl)piperidin-3-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERIDINES FOR THE TREATMENT OF METABOLIC SYNDROME<br/>[FR] PIPERIDINES SUBSTITUEES POUR LE TRAITEMENT DU SYNDROME METABOLIQUE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005046685A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The use of compounds of formula (I) wherein variable groups are defined within; in the manufacture of medicaments for use in the inhibition of 11βHSD1, process for making them, certain compounds within the definition of the formula (I) and pharmaceutical compositions comprising them are described. The compounds are useful in the treatment of metabolic syndrome, diabetes and obesity.

  在制造用于抑制11βHSD1的药物时，使用具有公式（I）中定义的可变基团的化合物；描述了制造这些药物的过程，公式（I）定义内的某些化合物以及包含它们的药物组合物。这些化合物对于治疗代谢综合征、糖尿病和肥胖症是有用的。
• Pyrroloazepine derivatives
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030166926A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  A method of effecting serotonin-2-receptor antagonism in a mammal in need thereof, which includes administering to the mammal an effective amount of the compound of the formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: 1 wherein ring P, the dashed line, A, Y, Z 1 and Z 2 are defined herein.

  一种在需要的哺乳动物中实现5-羟色胺2受体拮抗的方法，其包括向哺乳动物施用公式(I)的化合物或其药学上可接受的盐的有效量：1其中环P，虚线，A，Y，Z1和Z2在此被定义。
• N-substituted alpha-arylazacycloalkylmethanamines and their use as
  申请人：A. H. Robins Company Incorporated

  公开号：US05198449A1

  公开（公告）日：1993-03-30

  Novel compounds of the formula below wherein W is azetidine, pyrrolidine or piperidine, Q is a straight chain hydrocarbon radical of 1-4 carbons and may contain a double bond, and ##STR1## Ar is phenyl, pyridinyl or pyrimidinyl, a process for their preparation, and novel intermediates are disclosed. The novel compounds and the pharmaceutical compositions of this invention are useful in the treatment of hypertension, arrhythmias and angina.

  以下是公式的新化合物，其中W为氮杂环丙烷，吡咯烷或哌啶，Q为1-4个碳原子的直链烃基，可以含有双键，且##STR1## Ar为苯基，吡啶基或嘧啶基，还公开了它们的制备方法和新中间体。这些新化合物和本发明的制药组合物在治疗高血压，心律失常和心绞痛方面有用。
• Benzothiazine derivative
  申请人：SUNTORY LIMITED

  公开号：US20030078256A1

  公开（公告）日：2003-04-24

  Disclosed are benzothiazine derivatives represented by the following formula (I): 1 wherein the dashed line indicates the presence or absence of a bond; Z represents one of the following groups: 2 in which R 1 and R 2 individually represent alkyl, aralkyl or the like, R 3 represents H, alkyl or the like, R 4 represents H, aralkyl or the like, X 1 , X 2 and X 3 individually represent O or S, and G represents substituted or unsubstituted ethylene, trimethylene or the like; Q 1 and Q 2 individually represent H, OH, halogen, alkoxy or the like; A represents alkylene, alkenylene or the like; Y represents CH, C═ or N; when Y is CH, m stands for 0 or 1, n stands for 1 or 2, B represents O, S, carbonyl or the like, when Y is C═, m stands for 1, n stands for 1 or 2, B represents: 3 in which the double bond is linked to Y, R 6 represents substituted or unsubstituted aryl or the like; when Y is N, m stands for 0 or 1, n stands for 2 or 3 and B represents carbonyl, sulfonyl or the like, E 1 and E 2 individually represent H or lower alkyl; and D represents an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group; and salts thereof. The benzothiazine derivatives (I) and their salts according to the present invention have strong serotonin-2 blocking action, have excellent selectivity to this action against &agr; 1 blocking action and have high safety. Accordingly, the present invention has made it possible to provide pharmaceuticals making use of antagonistic action against serotonin-2 receptors, for example, therapeutics for various circulatory diseases such as ishemic heart diseases, cerebrovascular disturbances and peripheral circulatory disturbances.

  所公开的是由下式(I)代表的苯并噻嗪衍生物： 1 其中虚线表示键的存在或不存在；Z 代表下列基团之一： 2 其中 R 1 和 R 2 分别代表烷基、芳基或类似物质，R 3 代表 H、烷基或类似物，R 4 代表 H、烷基或类似物，X 1 , X 2 和 X 3 分别代表 O 或 S，G 代表取代或未取代的乙烯、三亚甲基烯或类似物质； Q 1 和 Q 2 分别代表 H、OH、卤素、烷氧基或类似物；A 代表亚烷基、烯基或类似物；Y 代表 CH、C&boxH 或 N；当 Y 为 CH 时，m 代表 0 或 1，n 代表 1 或 2，B 代表 O、S、羰基或类似物，当 Y 为 C&boxH 时，m 代表 1，n 代表 1 或 2，B 代表： 3 其中双键与 Y 连接，R 6 代表取代或未取代的芳基或类似物；当 Y 为 N 时，m 代表 0 或 1，n 代表 2 或 3，B 代表羰基、磺酰基或类似物，E 1 和 E 2 分别代表 H 或低级烷基；以及 D 代表芳香烃基团或芳香杂环基团；及其盐类。 根据本发明的苯并噻嗪衍生物（I）及其盐类具有很强的 5-羟色胺-2-阻断作用，对&agr； 1 阻断作用，并且安全性高。因此，本发明可以提供利用对 5-羟色胺-2受体的拮抗作用的药物，例如治疗各种循环系统疾病，如缺血性心脏病、脑血管障碍和外周循环障碍的药物。