(-)-secologanin aglucone-O-silyl ether | 116287-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-secologanin aglucone-O-silyl ether
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenyl-4-(2-oxoethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• CAS: 116287-97-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₅Si
• 分子量: 340.492
• InChiKey: CLZVSDDXRQKFCX-WWGRRREGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-secologanin aglucone-O-silyl ether 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87 %的产率得到Isosecologanin-aglycon
  参考文献：
  名称：

  (+)-Villocarine A、(−)-Apogeissoschizine 和 (+)-Geissoschizine 的全合成

  摘要：

  报道了 geissoschizine 型单萜吲哚生物碱 (MTIA) 的全合成。分子内 Pictet-Spengler 环化用于 (−)-villocarine A 的合成。高应变 (−)-apogeissoschizine 的全合成也通过氮杂迈克尔环化/E1cB 消除/立体选择性烯烃异构化序列完成。最后，(+)-geissoschizine，一种常见的 MTIA 生物合成中间体，是通过仿生开环反应从 apogeissoschizine 中获得的。

  DOI：

  10.1002/chem.202300179
• 作为产物：
  描述：

  genipin 在 4-甲基苯磺酸吡啶 barium permanganate 、 三丁基膦 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (-)-secologanin aglucone-O-silyl ether
  参考文献：
  名称：

  由（+）-古尼平通过γ-羟烷基锡烷的氧化裂解合成新的（-）-Secologanin配基-O-甲硅烷基醚

  摘要：

  （-）-Secologanin糖苷-O-甲硅烷基醚的合成通过γ-羟基烷基锡烷的氧化裂解来实现，该裂解是通过将三丁基锡与衍生自（+）-genipin的cisoid enone进行1,4-加成而获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81075-3

文献信息

• Bioinspired Transformations Using Strictosidine Aglycones: Divergent Total Syntheses of Monoterpenoid Indole Alkaloids in the Early Stage of Biosynthesis
  作者：Jukiya Sakamoto、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202104052

  日期：2022.2.19

  Bioinspired transformations to convert strictosidine aglycones into monoterpenoid indole alkaloids are reported. An important biosynthetic transformation mediated by β-glycosidase were replaced with a simple removal of the silyl group from designed strictosidine aglycone silyl ether derivatives. Subsequent bioinspired transformations under substrate control resulted in the concise and divergent total

  报道了将胡桃苷苷元转化为单萜吲哚生物碱的仿生转化。由β-糖苷酶介导的重要生物合成转化被简单地从设计的严格糖苷配基甲硅烷基醚衍生物中去除甲硅烷基取代。随后在底物控制下的仿生转化导致异育亨宾和corynantheine 型、akagerine 和 naucleaoral 相关生物碱的简明和不同的总合成。
• Bioinspired Total Synthesis of (+)-Kopsiyunnanine B
  作者：Sho Imaoka、Yuta Nakashima、Mariko Kitajima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1248/cpb.c23-00654

  日期：2024.1.17

  The first enantioselective total synthesis of kopsiyunnanine B, which has a unique folded and complex pentacyclic structure containing six contiguous chiral centers, has been achieved along our originally proposed biosynthetic pathway. The key reaction of this synthesis includes a bioinspired cascade that builds three ring structures and three chiral centers in one step and features the stereoselective

  kopsiyunnanine B 具有独特的折叠且复杂的五环结构，包含六个连续的手性中心，其首次对映选择性全合成已沿着我们最初提出的生物合成途径实现。该合成的关键反应包括一个仿生级联反应，该级联反应一步构建三个环结构和三个手性中心，其特点是立体选择性还原 β-丙烯酸酯并氧化为羟吲哚。  全尺寸图像
• ISOE, SACHIHIKO;KATSUMURA, SHIGEO;OKADA, TAKEHIRO;YAMAMOTO, KAZUHIRO;TAKE+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5865-5868
  作者：ISOE, SACHIHIKO、KATSUMURA, SHIGEO、OKADA, TAKEHIRO、YAMAMOTO, KAZUHIRO、TAKE+

  DOI：——

  日期：——