(1S,2R,5R,7R,8E,10E,12R,14S,16R,19R,20S,24R,27S,28S,29R,32R,33R,35S)-14-[(2S,3R,4R)-2,3-二羟基-4-甲基四氢-2H-吡喃-2-基]-28-羟基-35-(羟甲基)-5,7,9,19,29-五甲基-13,17,38,39,40,41,42,43-八氧杂八环[31.4.1.1~1,35~.1~2,5~.1~20,2 | 686279-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (1S,2R,5R,7R,8E,10E,12R,14S,16R,19R,20S,24R,27S,28S,29R,32R,33R,35S)-14-[(2S,3R,4R)-2,3-二羟基-4-甲基四氢-2H-吡喃-2-基]-28-羟基-35-(羟甲基)-5,7,9,19,29-五甲基-13,17,38,39,40,41,42,43-八氧杂八环[31.4.1.1~1,35~.1~2,5~.1~20,2
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methylquinolin-4-ol
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-2-methyl-quinolin-4-ol；6,7-Dimethoxy-2-methyl-chinolin-4-ol；6,7-Dimethoxy-2-methyl-4-chinolinol；6,7-dimethoxy-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 686279-47-0；803630-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD14715588
• 分子量: 219.24
• InChiKey: VFZUJQOGTJVVNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,7R,8E,10E,12R,14S,16R,19R,20S,24R,27S,28S,29R,32R,33R,35S)-14-[(2S,3R,4R)-2,3-二羟基-4-甲基四氢-2H-吡喃-2-基]-28-羟基-35-(羟甲基)-5,7,9,19,29-五甲基-13,17,38,39,40,41,42,43-八氧杂八环[31.4.1.1~1,35~.1~2,5~.1~20,2 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 2-fluoro-9,10-dimethoxy-6H-chromeno[3,4-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的新型拓扑异构酶 I 抑制剂的氮杂硼烷酮衍生物的设计和合成

  摘要：

  基于天然产物boeravinones的结构骨架，采用氮原子取代策略设计合成了两种6 H-色烯并[3,4- b ]喹啉衍生物。然后，针对六种人类肿瘤细胞系评估它们的细胞毒活性，包括 HepG2（肝细胞癌）、A2780（卵巢癌）、Hela（宫颈癌）、HCT116（结直肠癌）、SW1990（胰腺癌）和 MCF7（乳腺癌） . 结果表明，化合物ZML-8和ZML-14对HepG2细胞具有很强的抑制活性，IC 50值分别为0.58和1.94 μM。此外，ZML-8和ZML-14对 HepG2 和 L-02 细胞的选择性高于 Topotecan。机制上，ZML-8和ZML-14不仅诱导细胞周期停滞在 G2/M 期和细胞凋亡，而且剂量依赖性地抑制 HepG2 细胞的拓扑异构酶 I 活性并诱导 DNA 损伤。分子对接表明ZML-8和ZML-14可以与拓扑异构酶I-DNA复合物相互作用，结合方式与拓扑替康相

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105747
• 作为产物：
  描述：

  2'-氨基-4',5'-二甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1S,2R,5R,7R,8E,10E,12R,14S,16R,19R,20S,24R,27S,28S,29R,32R,33R,35S)-14-[(2S,3R,4R)-2,3-二羟基-4-甲基四氢-2H-吡喃-2-基]-28-羟基-35-(羟甲基)-5,7,9,19,29-五甲基-13,17,38,39,40,41,42,43-八氧杂八环[31.4.1.1~1,35~.1~2,5~.1~20,2
  参考文献：
  名称：

  BIHETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  本发明提供了一种具有式（1）的化合物和包括该化合物的药物组合物，其用作神经再生促进剂，其中R1-L-为R1—OC(O)—，或类似物，R1为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，可选择取代的3-至8-成员环烷基基团，或类似物，R2为氢原子或类似物，环A为式（2）或式（3），其中R3为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，或类似物，X、Y和Z的部分为X═Y—Z，X—Y═Z，或X—Y—Z，X为氮原子，NR4（R4为氢原子，可选择取代的C1-6烷基基团，或类似物），或类似物，Y为碳原子或类似物，Z为碳原子，氮原子或类似物。

  公开号：

  US20190016711A1

文献信息

• Biheterocyclic compound
  申请人：SUMITOMO DAINIPPON PHARMA CO., LTD.

  公开号：US10323024B2

  公开（公告）日：2019-06-18

  The present invention provides a compound of formula (1) and a pharmaceutical composition comprising the compound useful as a nerve regeneration promoter wherein R1-L- is R1—OC(O)—, or the like, R1 is hydrogen atom, optionally-substituted C1-6 alkyl group, optionally-substituted 3- to 8-membered cycloalkyl group, or the like, R2 is hydrogen atom or the like, Ring A is formula (2) or formula (3) wherein R3 is hydrogen atom, optionally-substituted C1-6 alkyl group, or the like, the part of X, Y, and Z is X═Y—Z, X—Y═Z, or X—Y—Z, X is nitrogen atom, NR4 (R4 is hydrogen atom, optionally-substituted C1-6 alkyl group, or the like), or the like, Y is carbon atom or the like, and Z is carbon atom, nitrogen atom or the like.

  本发明提供了一种式（1）化合物和一种包含该化合物的药物组合物，可用作神经再生促进剂 其中 R1-L- 是 R1-OC(O)- 或类似物，R1 是氢原子、任选取代的 C1-6 烷基、任选取代的 3 至 8 元环烷基或类似物，R2 是氢原子或类似物，环 A 是式 (2) 或式 (3)，其中 R3 是氢原子、X、Y 和 Z 的部分是 X═Y-Z、X-Y═Z 或 X-Y-Z，X 是氮原子、NR4（R4 是氢原子、任选取代的 C1-6 烷基或类似物）或类似物，Y 是碳原子或类似物，Z 是碳原子、氮原子或类似物。
• Processes for preparing quinoline compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds
  申请人：Exelixis, Inc.

  公开号：US10543206B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention is directed to processes for making and compositions containing quinolines such as formula I or pharmaceutically acceptable salts thereof wherein: X1 is H, Br, Cl, or X2 is H, Br, Cl, or n1 is 1-2; and n2 is 1-2.

  本发明涉及喹啉类化合物如式 I 或其药学上可接受的盐的制造工艺和组合物，其中：X1为H、Br、Cl，或X2为H、Br、Cl，或n1为1-2；n2为1-2。
• Searching for New Leads for Tuberculosis: Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel 2-Quinolin-4-yloxyacetamides
  作者：Eleni Pitta、Maciej K. Rogacki、Olga Balabon、Sophie Huss、Fraser Cunningham、Eva Maria Lopez-Roman、Jurgen Joossens、Koen Augustyns、Lluis Ballell、Robert H. Bates、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00245

  日期：2016.7.28

  In this study, a new series of more than 60 quinoline derivatives has been synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis (H37Rv). Apart from the SAR exploration around the initial hits, the optimization process focused on the improvement of the physicochemical properties, cytotoxicity, and metabolic stability of the series. The best compounds obtained exhibited MIC values in the low micromolar range, excellent intracellular antimycobacterial activity, and an improved physicochemical profile without cytotoxic effects. Further investigation revealed that the amide bond was the source for the poor blood stability observed, while some of the compounds exhibited hERG affinity. Compound 83 which contains a benzoxazole ring instead of the amide group was found to be a good alternative, with good blood stability and no hERG affinity, providing new opportunities for the series. Overall, the obtained results suggest that further optimization of solubility and microsomal stability of the series could provide a strong lead for a new anti-TB drug development program.
• Lions, Journal and Proceedings - Royal Society of New South Wales, 1938, vol. 71, p. 242,248
  作者：Lions

  DOI：——

  日期：——
• 2[beta-(3', 4'-dimethoxyphenyl) ethyl]-4, 6, 7-trimethoxyquinoline
  申请人：MILES LAB

  公开号：US02783234A1

  公开（公告）日：1957-02-26